2,3-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indol-4-on | 6206-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indol-4-on
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；2,3-Diphenyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 6206-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: VIZFBXNICZXDTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C
• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,3-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indol-4-on
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed reaction of diazodiphenylethanone and related diazo ketones with enaminones as a source of pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a042

文献信息

• A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.153

  日期：2013.10

  A facile method for the regioselective synthesis of tetrasubstituted pyrroles, from readily accessible 1,3-dicarbonyls, benzoin derivatives and ammonium acetate, has been developed. The one-pot three-component reactions were performed to afford tetrasubstituted pyrroles under solvent- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种容易地从容易获得的1，3-二羰基，安息香衍生物和乙酸铵进行四取代吡咯的区域选择性合成的方法。在无溶剂和无催化剂的条件下进行一锅三组分反应，得到四取代的吡咯。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。
• On the Reaction of<i>N</i>-[(3-Oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-Bromo Ketones and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Makoto Nitta、Hironobu Soeda、Yukio Iino

  DOI：10.1246/bcsj.63.932

  日期：1990.3

  The thermal reaction of N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane with α-bromo ketones and α,β-unsaturated ketones underwent an enamine-type alkylation and a subsequent aza-Wittig reaction to give substituted 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones and 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones albeit in modest yields.

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 932-934
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Fe₃O₄@THAM-SO₃H as an Efficient Heterogeneous Magnetic Nanocatalyst to Access Functionalized Pyrrole and Polyhydroquinoline Derivatives
  作者：Kazem Sanchooli Tazeh、Reza Heydari、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1080/00304948.2022.2057781

  日期：2022.9.3