(4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate | 253603-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4aS,4bR,7R,8R,8aR,10aS)-7-(methoxymethoxy)-4b,8-dimethyl-4-oxo-3,4a,5,6,7,8,8a,10a-octahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 253603-29-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: JNIJYGHBWUABHT-CPIJZORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(4aβ,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  (1E,7Z)-(3R,4R)-9-acetoxy-3,7-dimethyl-1-iodo-1,7-nonadien-4-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6