methyl 3',4'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 503114-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3',4'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-bis(3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 503114-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: JXMLWJFUCBZQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  541.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',4'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dimethoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在合成宁格林B六甲醚中的应用

  摘要：

  乙烯基亚胺盐衍生物已用于以区域选择性，有效和方便的方式制备2,3,4-三取代的吡咯合成子。该吡咯合成子随后通过烷基化，水解和氧化内酯化步骤转化为耐多药（MDR）逆转剂Ningalin B六甲基醚。这种方法为这一重要的含有吡咯的海洋天然产物提供了一条替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01475-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-(N,N-dimethylamino)-1',2'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3',4'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在合成宁格林B六甲醚中的应用

  摘要：

  乙烯基亚胺盐衍生物已用于以区域选择性，有效和方便的方式制备2,3,4-三取代的吡咯合成子。该吡咯合成子随后通过烷基化，水解和氧化内酯化步骤转化为耐多药（MDR）逆转剂Ningalin B六甲基醚。这种方法为这一重要的含有吡咯的海洋天然产物提供了一条替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01475-8

文献信息

• Holub, Justin M.; O'Toole-Colin, Kathy; Getzel, Adam, Molecules, 2004, vol. 9, # 3, p. 135 - 157
  作者：Holub, Justin M.、O'Toole-Colin, Kathy、Getzel, Adam、Argenti, Anthony、Evans, Michael A.、Smith, Daniel C.、Dalglish, Gerard A.、Rifat, Shahzad、Wilson, Donna L.、Taylor, Brett M.、Miott, Ulander、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The application of vinylogous iminium salt derivatives to the synthesis of Ningalin B hexamethyl ether
  作者：John T Gupton、Stuart C Clough、Robert B Miller、John R Lukens、Charlotte A Henry、René P.F Kanters、James A Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01475-8

  日期：2003.1

  4-trisubstituted pyrrole synthon in a regioselective, efficient and convenient manner. This pyrrole synthon was subsequently converted to the multidrug-resistant (MDR) reversal agent, Ningalin B hexamethyl ether, via alkylation, hydrolysis and oxidative lactonization steps. This methodology provides an alternative pathway to this important class of pyrrole containing marine natural products.

  乙烯基亚胺盐衍生物已用于以区域选择性，有效和方便的方式制备2,3,4-三取代的吡咯合成子。该吡咯合成子随后通过烷基化，水解和氧化内酯化步骤转化为耐多药（MDR）逆转剂Ningalin B六甲基醚。这种方法为这一重要的含有吡咯的海洋天然产物提供了一条替代途径。