2-(Methylthio)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-phenylpyrimidine | 817598-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(Methylthio)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 817598-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂S
• 分子量: 346.376
• InChiKey: NFCQNMAUIAQINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 2-(Methylthio)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-phenylpyrimidine 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2,4-diphenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核扩展 π 系统：一般合成和有趣的荧光特性

  摘要：

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，

  DOI：

  10.1021/ja044923w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基嘧啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(Methylthio)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核扩展 π 系统：一般合成和有趣的荧光特性

  摘要：

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，

  DOI：

  10.1021/ja044923w

文献信息

• [EN] NOVEL N-ALK-(E)-YLIDENE-N'-PYRIMIDIN-2-YL HYDRAZINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE N-ALK-(E)-YLIDENE-N'-PYRIMIDIN-2-YL-HYDRAZINES ET LEURS UTILISATIONS COMME MEDICAMENT.
  申请人：TROPHOS

  公开号：WO2007074238A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The invention relates to pharmaceuticals, in particular, to cytoprotection, advantageously in cardioprotection and neuroprotection and more particularly to a family of chemical compounds which are derivatives of N-alk-(E)-ylidene-N'-pyrimidin-2-yl hydrazines, for which a cytoprotective activity, in particular, neuroprotective or cardioprotective activity has been shown. The invention further relates to the use of said chemical compounds as cytoprotective medicaments in particular as cardioprotectives or neuroprotectives and also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, certain novel compounds, methods for synthesis thereof and some synthetic intermediates which are also novel.
  [FR] La présente invention se place dans le domaine de la pharmacie, particulièrement dans le domaine de la cytoprotection, avantageusement dans les domaines de la cardioprotection et de la neuroprotection. Plus particulièrement elle concerne une famille de composés chimiques, dérivés de N-alk-(E)-ylidène-N'- pyrimidin-2-yl-hydrazines, pour lesquels une activité cytoprotectrice, particulièrement neuroprotectrice ou cardioprotectrice a pu être démontrée. La présente invention concerne donc l'utilisation desdits composés chimiques à titre de médicaments, notamment comme médicaments cytoprotecteurs, particulièrement comme médicaments cardioprotecteurs ou neuroprotecteurs. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés, certains composés nouveaux, leurs procédés de synthèse ainsi que certains intermédiaires de synthèse eux-mêmes nouveaux.
• Pyrimidine-Core Extended π-Systems:  General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties
  作者：Kenichiro Itami、Daisuke Yamazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja044923w

  日期：2004.12.1

  We have developed a simple but powerful synthetic strategy that permits the assembly of pi-systems onto a pyrimidine core in a programmable and diversity-oriented format. The nucleophilic addition of ArLi to 2-methylthiopyrimidine, followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation, resulted in the production of 4-aryl-2-methylthiopyrimidines. The iterative reaction sequence then

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，