5-(二甲基氨基)烟腈 | 152803-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(二甲基氨基)烟腈
• 英文名称: 3-cyano-5-dimethylaminopyridine
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)nicotinonitrile；5-(dimethylamino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 152803-14-0
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: ZSRKENDJHBMIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲基氨基)烟腈 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-(aminomethyl)-N,N-dimethylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of SARS-CoV-2 main protease inhibitors using a synthesis-directed de novo design model

  摘要：

  我们利用合成导向的分子设计发现了有效的SARS-CoV-2主蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00050k
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-氨基吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到5-(二甲基氨基)烟腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of SARS-CoV-2 main protease inhibitors using a synthesis-directed de novo design model

  摘要：

  我们利用合成导向的分子设计发现了有效的SARS-CoV-2主蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00050k

文献信息

• Pyridinecarboxyimidamide compounds and the use thereof
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05508293A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Disclosed are pyridinecarboximidamides having a vasodilating effect (hypotensive activity or antianginal activity), and acid adduct salts thereof. ##STR1## wherein when R.sup.1 represents an alkyl, hydroxyalkyl, carboxyl, amino, acylamino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino, alkylsulfonamide, bisalkylsulfonylamino or hydroxyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom and R.sup.3 represents a nitroxyl, 2-chlorophenyl or phenyl group; and when R.sup.1 represents a hydrogen atom, R.sup.2 represents an alkyl, hydroxyalkyl, carboxyl, amino, acylamino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino, alkylsulfonamide, bisalkylsulfonylamino or hydroxyl group and R.sup.3 represents a nitroxyl, 2-chlorophenyl or phenyl group. There is also disclosed the use of the compounds represented by the formula (I) for antihypertensive or antianginal purpose.

  揭示了具有扩血管作用（降压活性或抗心绞痛活性）的吡啶羧酰胺，以及其酸盐加合物。其中，当R.sup.1代表烷基、羟基烷基、羧基、氨基、酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基烷基氨基、烷基磺酰胺、双烷基磺酰胺基或羟基时，R.sup.2代表氢原子，R.sup.3代表亚硝基、2-氯苯基或苯基；当R.sup.1代表氢原子时，R.sup.2代表烷基、羟基烷基、羧基、氨基、酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基烷基氨基、烷基磺酰胺、双烷基磺酰胺基或羟基，R.sup.3代表亚硝基、2-氯苯基或苯基。还揭示了利用式（I）所代表的化合物进行抗高血压或抗心绞痛目的的用途。
• Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.
  作者：Tatsuo NAKAJIMA、Shohachi NAKAJIMA、Toshio IZAWA、Tomoko KASHIWABARA、Yuuji MUNEZUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2483

  日期：——

  A new series of cyanoamidines, N-arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxyamidines was synthesized and evaluated for inhibitory effects on 40 mM KCl-induced contraction and norepinephrine (NE)-induced contraction of rat aorta strips. The N-phenethyl cyanoamidine 4c showed potent vasodilatory action. Further in vitro screening program using 4c as a lead compound resulted in the discovery of highly potent N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (5j). Compound 5j induced the greatest increase in 86Rb+ efflux among cyanoamidine series. Subsequent modification of the pyridine ring of 5j was performed with evaluation for intravenous and oral antihypertensive activities. Introduction of an amino group at the 5-position of the pyridine ring furnished the new potassium channel opener, 5-amino-N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (9e; KRN4884), which showed highly potent antihypertensive activity and a long duration of antihypertensive action after oral administration. KRN4884 is under further development as an antihypertensive agent.

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。
• PYRIDINECARBOXIMIDAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0634400B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5508293A
  申请人：——

  公开号：US5508293A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Discovery of SARS-CoV-2 main protease inhibitors using a synthesis-directed <i>de novo</i> design model
  作者：Aaron Morris、William McCorkindale、The COVID Moonshot Consortium、Nir Drayman、John D. Chodera、Savaş Tay、Nir London、Alpha A. Lee

  DOI：10.1039/d1cc00050k

  日期：——

  We discovered potent SARS-CoV-2 main protease inhibitors using synthesis-directed molecular design.

  我们利用合成导向的分子设计发现了有效的SARS-CoV-2主蛋白酶抑制剂。