N-benzyl-3-chloro-3-ethyl-4-<(α-chloro)-benzyl>-pyrrolidin-2-one | 231606-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-chloro-3-ethyl-4-<(α-chloro)-benzyl>-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-chloro-4-[chloro(phenyl)methyl]-3-ethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 231606-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 362.299
• InChiKey: PBTXWEHWAXUEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloro-3-ethyl-4-<(α-chloro)-benzyl>-pyrrolidin-2-one 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Pyrrolidinone, 3-ethyl-4-(phenylmethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  The influence of benzylic protection and allylic substituents on the CuCl-TMEDA catalyzed rearrangement of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to γ-lactams. Application to the stereoselective synthesis of pilolactam

  摘要：

  A number of N-benzylic protecting groups and allylic substituents have been investigated for the rearrangement, promoted by CuCl-TMEDA, of N-allyl-2,2-dihaloamides to 3,4-disubstituted gamma-lactams. An appreciable chiral induction was observed at the C-4 site when alpha-phenylethylamine was used as a chiral protecting group, while an unexpected Diels-Alder reaction occurred when using a 2-furyl-methyl protection. This rearrangement has been applied to the synthesis of pilolactam, a drug with muscarinic activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00247-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dichloro-N-(3-phenylprop-2-enyl)butanamide 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-3-chloro-3-ethyl-4-<(α-chloro)-benzyl>-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-多氯-N-烯丙酰胺的反向原子转移自由基环化反应的高效和绿色路线，使用低负荷的金属（0.5摩尔％）

  摘要：

  通过电子转移-原子转移自由基环化过程再生的铜催化活化剂，可以有效地实现N-烯丙基-N-取代-α-聚氯酰胺的环化，金属负载量仅为0.5 mol％。氧化还原催化剂以其惰性形式作为氯化铜（II）/ [氮配体]配合物引入，并通过抗坏血酸连续再生为活性氯化铜（I）/ [氮配体]物种。为了保持催化剂的完整性，在每个再生循环后释放的盐酸已被碳酸盐淬灭。溶剂的选择至关重要，在乙酸乙酯-乙醇（3：1）中观察到最佳性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300132

文献信息

• The influence of benzylic protection and allylic substituents on the CuCl-TMEDA catalyzed rearrangement of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to γ-lactams. Application to the stereoselective synthesis of pilolactam
  作者：Franco Ghelfi、Franco Bellesia、Luca Forti、Gianluca Ghirardini、Romano Grandi、Emanuela Libertini、Maria C Montemaggi、Ugo M Pagnoni、Adriano Pinetti、Laurent De Buyck、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00247-1

  日期：1999.4

  A number of N-benzylic protecting groups and allylic substituents have been investigated for the rearrangement, promoted by CuCl-TMEDA, of N-allyl-2,2-dihaloamides to 3,4-disubstituted gamma-lactams. An appreciable chiral induction was observed at the C-4 site when alpha-phenylethylamine was used as a chiral protecting group, while an unexpected Diels-Alder reaction occurred when using a 2-furyl-methyl protection. This rearrangement has been applied to the synthesis of pilolactam, a drug with muscarinic activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Green Route to γ-Lactams by Copper-Catalysed Reversed Atom Transfer Radical Cyclisation of α-Polychloro-<i>N</i>-allylamides, using a Low Load of Metal (0.5 mol%)
  作者：Franco Bellesia、Andrew J. Clark、Fulvia Felluga、Armando Gennaro、Abdirisak A. Isse、Fabrizio Roncaglia、Franco Ghelfi

  DOI：10.1002/adsc.201300132

  日期：2013.5.17

  The cyclisation of N‐allyl‐N‐substituted‐α‐polychloroamides is efficiently obtained through a copper‐catalysed activators regenerated by electron transfer–atom transfer radical cyclisation process, with a metal load of only 0.5 mol%. The redox catalyst is introduced in its inactive form as copper(II) chloride/[nitrogen ligand] complex, and continuously regenerated to the active copper(I) chloride/[nitrogen

  通过电子转移-原子转移自由基环化过程再生的铜催化活化剂，可以有效地实现N-烯丙基-N-取代-α-聚氯酰胺的环化，金属负载量仅为0.5 mol％。氧化还原催化剂以其惰性形式作为氯化铜（II）/ [氮配体]配合物引入，并通过抗坏血酸连续再生为活性氯化铜（I）/ [氮配体]物种。为了保持催化剂的完整性，在每个再生循环后释放的盐酸已被碳酸盐淬灭。溶剂的选择至关重要，在乙酸乙酯-乙醇（3：1）中观察到最佳性能。