dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxy-2,2'-bis(methoxymethoxy)-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate | 1401427-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxy-2,2'-bis(methoxymethoxy)-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[2,3-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate；methyl 3-[2,3-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 1401427-15-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₂
• 分子量: 538.549
• InChiKey: VAKZJYLORSNOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxy-2,2'-bis(methoxymethoxy)-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.59h， 生成 Methyl 2-(fluoromethyl)-5-[4-(fluoromethyl)-2,3-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5',6,6'-hexamethoxy-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 dimethyl 5,5',6,6'-tetramethoxy-2,2'-bis(methoxymethoxy)-4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Bis-Anthraquinoid Core of the Angelimicins

  摘要：

  Bidirectional Hauser and Michael-Dieckmann annulation strategies for the preparation of bis-anthraquinoid framework of the angelimicin family of natural products are explored, using cyclohex-2-enone and biphenyl Michael donors, which are prepared from 1,2,5-trimethoxy-3-methylbenzene. The Hauser annulations are not productive, but the Michael-Dieckmann reactions proceed in 40% yield. Attempts to aromatize these biphenyl cycloadducts proved unsuccessful. This result differs from the success reported in another study of the same reaction. In contrast, aromatization of the related monomeric Michael-Dieckmann cycloadduct proceeds smoothly.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339281