1,2-diphenyl-1-phenylthioethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-phenylthioethane
• 英文别名: trans-(phenylthio)stilbene；(Z)-1-Phenylthiostilbene；(Z)-1-(phenylthio)-2-phenylstyrene；(Z)-(1,2-diphenylvinyl)(phenyl)sulfane；α-Phenylmercapto-trans-stilben；(Z)-1,2-diphenyl-1-(phenylthio)ethene；[(Z)-1,2-diphenylethenyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₂₀H₁₆S
• 分子量: 288.413
• InChiKey: LMMBDCLJQURZOX-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylthioethane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到trans-(1,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. Ghouse; Khan, T. Hidayathulla; Venkateswarulu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 579 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2-diphenylethyl phenyl sulfoxide 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到1,2-diphenyl-1-phenylthioethane
  参考文献：
  名称：

  芳基1-氯烷基亚砜作为酰基阴离子的当量物：由芳基1-氯烷基亚砜和α，ω-二氯-α，ω-二亚砜基烷烃合成乙烯基硫醚，酮和二酮的新方法

  摘要：

  在低温下用三氟乙酸酐和NaI处理由芳基1-氯烷基亚砜通过与碘代烷烃的烷基化反应而合成的芳基α-氯烷基亚砜，可以高产率得到乙烯基硫化物。在回流的1，4-二恶烷中，通过用HClO 4水解，将乙烯基硫化物转化为酮。在该程序中，锂化的芳基1-氯烷基亚砜起酰基阴离子当量的作用。该程序扩展到从α，ω-二氯-α，ω-二亚磺酰基烷烃开始合成α，ω-二酮。当α，ω-二亚磺酰基烷烃的碳链长度大于四个时，发现该方法行之有效，并且发现二酮的收率有些变化（60-80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01015-2

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。
• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。