trans-(1,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl-sulfon | 5533-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(1,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl-sulfon
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenylethenyl]sulfonylbenzene；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 5533-33-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: KCOPDPJFQYVZBV-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl-sulfon 在 碳酸氢钠 、 C₂₄H₂₇CoN₃O₄⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  吡啶官能化螯合 NHC 配体的钴 (III) 配合物：使用砜进行醇烯化的有效催化剂

  摘要：

  合成了几种具有吡啶功能化 NHC 配体系统的空气稳定钴 (III) 配合物 1a-d 并进行了完全表征。然后，这些配合物被探索作为用于醇与砜烯化的无膦催化剂，并且在此研究的配合物中，以乙酰丙酮酸酯（acac）作为不稳定共配体的苯并咪唑亚基负载的1b配合物被认为是最活跃的配合物，这对于提供多种烯烃的各种砜和醇也取得了成功。值得一提的是，这是钴催化的此类协议的第一个例子。此外，通过克级反应和所得化合物的合成后修饰证明了本方案的实用性。最后，基于包括中间体检测和动力学研究在内的各种控制实验，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00184
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylthioethane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到trans-(1,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. Ghouse; Khan, T. Hidayathulla; Venkateswarulu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 579 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new desulphonylation of α,β-unsaturated sulphones via conjugate addition of tributylstannyl-lithium
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39830000619

  日期：——

  α,β-Unsaturated sulphones (1) on treatment with tributylstannyl-Lithium in tetrahydrofuran at –78 °C, give the Michael type addition products, β-tributylstannyl sulphones (2), and their successive β-elimination by reaction with silica gel affords the desulphonylated olefins (3) in good yields.

  在–78°C下于四氢呋喃中用三丁基锡烷基锂处理α，β-不饱和砜（1），得到迈克尔型加成产物，β-三丁基锡烷基砜（2），并通过与硅胶反应的方法相继除去β-，得到脱磺酰化的烯烃（3）具有良好的收率。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiaozhi Yan、Guiying Xiao、Ying Wang、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/jacs.8b12657

  日期：2019.1.30

  A highly efficient and enantioselective Rh-( R, R)-f-spiroPhos complex catalyzed hydrogenation of a series of unsaturated sulfones has been developed. With Rh-( R, R)-f-spiroPhos catalyst under mild conditions, not only the asymmetric hydrogenation of both the 3,3-diaryl and exocyclic α,β-unsaturated sulfones was first realized with up to 99.9% ee but also 3-alkyl-3-aryl and benzo[ b]thiophene-1,1-dioxides

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。
• The reaction of benzylsulfonyl halides with phenyllithium
  作者：Yasuhiko Shirota、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85008-7

  日期：1967.1

  The reactions of benzylsulfonyl halides with phenyllithium have been studied. The reaction of benzylsulfonyl chloride with phenyllithium in diethyl ether at 20–25° gave lithiumbenzyl sulfinate as a main product, in addition to other eight products. While the reaction of benzylsulfonyl fluoride with phenyllithium under a similar condition afforded a disulfone, α-benzylsulfonyl-α-benzenesulfonyltoluene

  已经研究了苄基磺酰卤与苯基锂的反应。苄基磺酰氯与苯锂在乙醚中于20-25°反应，除其他八种产物外，还得到苄基亚磺酸锂作为主要产物。虽然苄基磺酰氟与苯基锂在相似条件下反应得到二砜，但α-苄基磺酰基-α-苯磺酰基甲苯是主要产物。另一方面，在低温（-80℃）下的反应产生了在常温下进行反应时不会形成的聚砜。讨论了由于卤素含量或实验条件的不同而导致的反应过程的差异，并提出了这些结果的可能机理。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-Disubstituted Vinyl Sulfones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfones
  作者：Guiqin Chen、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802531971

  日期：2009.3.25

  Abstract (Z)-1,2-Disubstituted vinyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with aryl iodides.

  摘要 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜可以通过钯催化乙炔砜与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化，然后与芳基碘化物的Stille偶联，在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好。