(2S,4S)-1,5-diphenyl-2,4-pentanediol | 135943-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1,5-diphenyl-2,4-pentanediol
• 英文别名: (2S,4S)-1,5-diphenylpentane-2,4-diol
• CAS: 135943-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XQDBZOHPDXEEJC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,5-diphenyl-2,4-pentanediol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (S,S)-N-benzyl-2,4-dibenzylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代氮杂环丁烷的对映选择性制备

  摘要：

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 Ru2Cl4{2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}2*N(C2H5)3 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~102.0 ℃ 、8.62 MPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 (2S,4S)-1,5-diphenyl-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 1,3-diols from (2R,4R)- and (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane

  摘要：

  Optically pure (> 97% ee) (2R,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane (1) and its enantiomer can be prepared in three steps from 2,4-pentanedione without the need for chromatographic purification. Diepoxide 1 is an efficient precursor to a wide variety of optically pure syn and anti 1,3-diols. Reaction with excess nucleophile gives symmetric[GRAPHICS]anti 1,3-diols in good yield. Reaction with a slight excess of alkyllithium under Ganem's conditions gives the monoepoxides 5 in good yield. Addition of a second nucleophile to monoepoxide 5 gives asymmetric anti 1,3-diols. Mitsunobu inversion of monoepoxide 5 followed by addition of a second nucleophile gives syn 1,3-diols. Optically pure syn and anti 1,3-diols are available from diepoxide 1 in one to three steps and good overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00017a032

文献信息

• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8629268B2
  申请人：——

  公开号：US8629268B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DESTINE A FORMER UN COMPOSE A CYCLES MULTIPLES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2007097719A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic aceta compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de cyclisation destiné à former un composé à cycles multiples à partir d'un composé d'isoprénoïde. Le procédé de cyclisation comprend la mise en réaction du composé d'isoprénoïde avec un amorceur acétalique dans des conditions suffisantes pour former le composé à cycles multiples. Le composé d'isoprénoïde est mis en contact avec un amorceur, et éventuellement, avec un catalyseur. La cyclisation a lieu par réaction de l'amorceur avec le composé d'isoprénoïde. L'invention concerne également des composés cycliques d'acétal, l'acétal faisant partie d'un cycle insaturé à 6 chaînons.
• Enantioselective Preparation of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Angela Marinetti、Philippe Hubert、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Chiral C2-symmetric N-benzylazetidines have been conveniently prepared from optically pure anti-1,3-diols without loss of enantiomeric purity. N-Debenzylation led to the corresponding N-unsubstituted azetidines, which were then subjected to palladium-catalysed coupling reactions with aryl bromides to afford chiral N-arylazetidines. (R,R)-N-Benzyl-2,4-dimethylazetidine has been employed in the synthesis

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。