1,3,4-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridin-2-one | 923951-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridin-2-one
• 英文别名: 1,4,5-Trimethyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 923951-75-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HYGBNBUMMLHTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-(3S,4R)-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机铜的非对映选择性共轭加成到3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮。反式3,4-二甲基-4-苯基哌啶的简明合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮中共轭添加芳基或烷基铜酸盐，在39-78中产生非对映异构纯3,4,4-三取代的2-哌啶酮％产率。哌啶子酮的产率和非对映化学取决于N-保护基和有机铜酸盐。还原然后使反式3，4-二甲基-4-苯基产物脱保护，提供了相应的哌啶，类似于阿片受体拮抗剂的关键前体。

  DOI：

  10.1021/ol062708+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1,3,4-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜的非对映选择性共轭加成到3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮。反式3,4-二甲基-4-苯基哌啶的简明合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮中共轭添加芳基或烷基铜酸盐，在39-78中产生非对映异构纯3,4,4-三取代的2-哌啶酮％产率。哌啶子酮的产率和非对映化学取决于N-保护基和有机铜酸盐。还原然后使反式3，4-二甲基-4-苯基产物脱保护，提供了相应的哌啶，类似于阿片受体拮抗剂的关键前体。

  DOI：

  10.1021/ol062708+

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Addition of Organocuprates to 3,4-Dimethyl-5,6-dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridinones. A Concise Synthesis of <i>trans</i>-3,4-Dimethyl-4-phenylpiperidines
  作者：Farhana Oueslati、Cécile Perrio、Georges Dupas、Louisa Barré

  DOI：10.1021/ol062708+

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] Conjugate addition of aryl or alkyl cuprates to 3,4-dimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones led to diastereoisomerically pure 3,4,4-trisubstituted 2-piperidinones in 39-78% yields. The yields and the diastereochemistry of piperidinones depended on both the N-protecting group and the organocuprate. Reduction then deprotection of the trans-3,4-dimethyl-4-phenyl product provided the

  [反应：参见正文]在3,4-二甲基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮中共轭添加芳基或烷基铜酸盐，在39-78中产生非对映异构纯3,4,4-三取代的2-哌啶酮％产率。哌啶子酮的产率和非对映化学取决于N-保护基和有机铜酸盐。还原然后使反式3，4-二甲基-4-苯基产物脱保护，提供了相应的哌啶，类似于阿片受体拮抗剂的关键前体。