1,7-di-O-benzyl-hepta-2,5-diyne-1,4,7-triol | 868056-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-di-O-benzyl-hepta-2,5-diyne-1,4,7-triol
• 英文别名: 1,7-Bis(phenylmethoxy)hepta-2,5-diyn-4-ol；1,7-bis(phenylmethoxy)hepta-2,5-diyn-4-ol
• CAS: 868056-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: JEFINNAZANOWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-di-O-benzyl-hepta-2,5-diyne-1,4,7-triol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1,7-di-O-benzyl-hepta-2,5-diyne-1,4,7-triol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,3,4,5,6-Pentafluoroheptanes
  作者：Daniel Farran、Alexandra M. Z. Slawin、Peer Kirsch、David O’Hagan

  DOI：10.1021/jo901360e

  日期：2009.9.18

  A stereocontrolled synthesis of alkanes containing five contiguous fluorine atoms is presented. The compounds were prepared by sequential fluorination of diastereoisomeric alcohol-diepoxides. The chemistry involved epoxide ring-opening with HF-NEt3 and deshydroxyfluorination reactions of free alcohols with Deoxo-Fluor, The fluorination reactions were all highly stereospecific, with all five fluorines being incorporated in three sequential steps. Three different diastereoisomers of the 2,3,4,5,6-pentafluoroheptyl motif were prepared as heptane-1,7-diol derivatives, a structural format amenable for incorporation of the vicinal pentafluoro scaffold into larger molecular architectures.
• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。