10,20-dichloro-15-methylidene-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,18-dione | 274925-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10,20-dichloro-15-methylidene-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,18-dione
• CAS: 274925-29-0；210700-92-8
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 463.317
• InChiKey: CXKSCFGZHTYDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,20-dichloro-15-methylidene-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,18-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到2,10-dichlorodinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 在 四甲基乙二胺 、 六氯乙烷 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 10,20-dichloro-15-methylidene-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,18-dione
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。