(4-chlorophenyl)(3,5-dimethylphenyl)sulfane | 264265-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3,5-dimethylphenyl)sulfane
• 英文别名: 3,5-dimethylphenyl-4-chlorophenyl sulfide；1-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 264265-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: SDSRAJLPJUPRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(3,5-dimethylphenyl)sulfane 在 C₇H₁₃N₂⁽¹⁺⁾*IO₄^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenylsulfonyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用双功能离子液体[pmim] IO 4将金属和金属无溶剂地硫化物选择性氧化为砜

  摘要：

  在环境温度下，在不存在任何其他氧化剂，金属和有机溶剂的情况下，使用易于获得的双官能离子液体pmIO 4将有机硫化物氧化为砜。通过这种方法，包括二烷基，芳基-烷基，二芳基和芳基-杂芳基在内的各种硫化物已被高产率氧化为相应的官能化砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.089
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 4-氯苯硫酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 cis-1,2-cyclohexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(3,5-dimethylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  高度活跃的Cu催化体系，用于合成芳基，杂芳基和乙烯基硫化物

  摘要：

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。

  DOI：

  10.1021/jo1004179

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Oxidation of Aryl Sulfides to Sulfones with Alumina-Supported Ruthenium Catalyst in Dimethyl Carbonate–Water Media
  作者：Mohammed Ali、Bjorn Olesen、Brindaban Ranu、Luke Clippard、Jacqueline Heath、Garrett Meyer、Tawanika Williams

  DOI：10.1055/s-0035-1560834

  日期：——

  reaction. An environmentally friendly solvent mixture of dimethyl carbonate (DMC) and water was employed. A wide variety of aromatic sulfides were oxidized to sulfones in good to excellent yields by utilizing this procedure. A new procedure for the oxidation of sulfides to sulfones utilizing heterogeneous ruthenium reagent has been developed. A small amount of ruthenium trichloride (RuCl3) supported

  摘要 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。
• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• Metal and solvent free selective oxidation of sulfides to sulfone using bifunctional ionic liquid [pmim]IO4
  作者：Sabir Ahammed、Debasish Kundu、Mohammad Nahid Siddiqui、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.089

  日期：2015.1

  The oxidation of organo-sulfides to sulfones has been accomplished using an easily accessible bifunctional ionic liquid, [pmim]IO4 in the absence of any other oxidants, metal and organic solvent at ambient temperature. A variety of sulfides including dialkyl, aryl–alkyl, diaryl, and aryl–hetero aryl have been oxidized to the corresponding functionalized sulfones in high yields by this procedure.

  在环境温度下，在不存在任何其他氧化剂，金属和有机溶剂的情况下，使用易于获得的双官能离子液体pmIO 4将有机硫化物氧化为砜。通过这种方法，包括二烷基，芳基-烷基，二芳基和芳基-杂芳基在内的各种硫化物已被高产率氧化为相应的官能化砜。