(S)-1-thioformyl-2-(triisopropylsiloxymethyl)pyrrolidine | 1088190-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-thioformyl-2-(triisopropylsiloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pyrrolidine-1-carbothialdehyde
• CAS: 1088190-27-5
• 化学式: C₁₅H₃₁NOSSi
• 分子量: 301.569
• InChiKey: LMVDHCGHRBLPPF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-thioformyl-2-(triisopropylsiloxymethyl)pyrrolidine 、 乙基溴化镁 、 苯基锂 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到(2S)-2-(triisopropylsiloxymethyl)-1-(1-phenylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂和镁试剂与N-硫代甲酰基2-烷氧基甲基吡咯烷的顺序加成反应，非对映选择性地合成N-仲烷基2-烷氧基甲基吡咯烷。

  摘要：

  已经描述了有机锂和-镁试剂与N-硫代甲酰基2-甲氧基甲基吡咯烷的高效顺序加成反应。这些试剂的各种组合可产生成功的结果。还描述了高效且非对映选择性的加成反应。在有机锂和镁试剂上使用相反的取代基组合会导致相反的非对映异构体的选择性形成。反应扩展到N-硫代甲酰基2-甲硅烷氧基甲基吡咯烷和2-甲氧基甲基哌啶，它们显示出相似的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo8021956
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-formyl-2-(triisopropylsiloxymethyl)pyrrolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到(S)-1-thioformyl-2-(triisopropylsiloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂和镁试剂与N-硫代甲酰基2-烷氧基甲基吡咯烷的顺序加成反应，非对映选择性地合成N-仲烷基2-烷氧基甲基吡咯烷。

  摘要：

  已经描述了有机锂和-镁试剂与N-硫代甲酰基2-甲氧基甲基吡咯烷的高效顺序加成反应。这些试剂的各种组合可产生成功的结果。还描述了高效且非对映选择性的加成反应。在有机锂和镁试剂上使用相反的取代基组合会导致相反的非对映异构体的选择性形成。反应扩展到N-硫代甲酰基2-甲硅烷氧基甲基吡咯烷和2-甲氧基甲基哌啶，它们显示出相似的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo8021956

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>N</i>-Secondary Alkyl 2-Alkoxymethylpyrrolidines via Sequential Addition Reactions of Organolithium and -Magnesium Reagents to <i>N</i>-Thioformyl 2-Alkoxymethylpyrrolidines
  作者：Toshiaki Murai、Fumio Asai

  DOI：10.1021/jo8021956

  日期：2008.12.5

  efficient sequential addition reactions of organolithium and -magnesium reagents to N-thioformyl 2-methoxymethylpyrrolidine have been described. Various combinations of these reagents gives successful results. A highly efficient and diastereoselective addition reaction is also described. Use of the opposite combinations of substituents on organolithium and -magnesium reagents leads to the selective

  已经描述了有机锂和-镁试剂与N-硫代甲酰基2-甲氧基甲基吡咯烷的高效顺序加成反应。这些试剂的各种组合可产生成功的结果。还描述了高效且非对映选择性的加成反应。在有机锂和镁试剂上使用相反的取代基组合会导致相反的非对映异构体的选择性形成。反应扩展到N-硫代甲酰基2-甲硅烷氧基甲基吡咯烷和2-甲氧基甲基哌啶，它们显示出相似的效率和选择性。