α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal | 59950-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-Chlor-1.1-dimethoxy-2-phenylaethan；2-Chlor-1,1-dimethoxy-2-phenylethan；(1-chloro-2,2-dimethoxy-ethyl)-benzene；chloro-phenyl-acetaldehyde dimethyl acetal；(1-Chloro-2,2-dimethoxyethyl)benzene
• CAS: 59950-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: FHDGBMISVCCIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 三甲基氯硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 lithium methanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 2,2-dichloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1622
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-chloro-2-phenylacetaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  金（III）作为烯烃的亲电子氧化剂

  摘要：

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。

  DOI：

  10.1039/p19760000811

文献信息

• An efficient procedure to α-hydroxyaldehyde dimethyl acetals
  作者：Monica Boni、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85273-x

  日期：1994.1

  α-Hydroxyaldehyde dimethyl acetals are prepared efficiently by conversion of α-haloaldehyde dimethyl acetals into α-haloaldehyde hemiacetal acetates and subsequent methanolysis promoted by lithium methoxide.

  通过将α-卤代醛二甲基缩醛转化为α-卤代醛半缩醛乙酸酯并随后通过甲醇锂促进甲醇分解，可有效地制备α-羟基醛二甲基乙缩醛。
• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• 3-Substituted Dihydrobenzothiadiazine 1,1-Dioxides as Diuretic Agents¹
  作者：JOHN G. TOPLISS、MARGARET H. SHERLOCK、FRANK H. CLARKE、MARIA C. DALY、BERIT W. PETTERSEN、JANET LIPSKI、NATHAN SPERBER

  DOI：10.1021/jo01068a053

  日期：1961.10
• Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1721 - 1724
  作者：Bellesia, Franco、Boni, Monica、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo M.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。