2-(Allylureido)benzonitrile | 122372-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Allylureido)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-allylureido)benzonitrile；1-allyl-3-(2-cyanophenyl)urea；1-(2-cyanophenyl)-3-prop-2-enylurea
• CAS: 122372-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD16622763
• 分子量: 201.228
• InChiKey: QVSRDJXDMRTCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(bromomethyl)-2,3-dihydroimidazo<1,2-c>quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 2-氨基苯甲腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(Allylureido)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的酶环化反应：通过贝克酵母合成咪唑并咪唑啉酮

  摘要：

  描述了贝克酵母介导的N-烯丙基氨基吡喃二腈向2-甲基咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（3 H）-ones的双环化。

  DOI：

  10.1039/c39890000835

文献信息

• 2-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones
  申请人：National Science Council

  公开号：US05158953A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention provides a novel series of 2-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (-thiones) compounds. These compounds are found useful as an active ingredient for the prophylaxis and treatment of hypertension.

  本发明提供了一类新颖的2-取代甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-酮(-硫酮)化合物。这些化合物被发现可作为预防和治疗高血压的有效成分。
• Studies on quinazolinones.<b>2</b>. Synthesis of 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5<i>H</i>-oxazolo[2,3-6]quinazolin-5-one and -2,3-dihydro-5<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolin-5-one
  作者：Chia-Yang Shiau、Ji-Wang Chern、Kang-Chien Liu、Chao-Han Chan、Mou-Hsiung Yen、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270552

  日期：1990.7

  3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (13). The title compound, 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (7) could be obtained by a reaction of either 12 or 13 with 1-benzylpiperazine respectively. Starting from the readily available 3-allyl-2H-thioxoquinazolin-4(3H)-one (16) via the analogous reactions gave the 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]-quinazolin-5-one

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好
• Catalase-mediated cyclization: Synthesis of 3-allyl-4-imino substituted 2(1H)-quinazolinones and 1,3-benzoxazine-2(3H)-ones
  作者：Ahmed Kamal、P.B. Sattur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80379-8

  日期：1989.1

  The cyclization of N-allyl carbamoyl anthranilonitriles as well as O-allylcarbamoyl salicylonitrile to 2(1H)-quinazolinones and 1,3-benzoxazine-2(3H)-ones in quantitative yields by employing catalase has been described.

  已经描述了通过使用过氧化氢酶以定量产率将N-烯丙基氨基甲酰基蒽腈和O-烯丙基氨基甲酰基水杨腈环化成2（1H）-喹唑啉酮和1,3-苯并恶嗪-2（3H）-。
• Imidazo(1,2-c)quinazoline derivates as antihyper tensives and anti dysurics
  申请人：NATIONAL SCIENCE COUNCIL

  公开号：EP0594877A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Compounds of formula wherein: X is O or S; R₁ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); R₂ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); or R₁ and R₂ together represent alkylene or wherein R₅ represents (a) 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl; (b) pyrimidinyl; (c) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (d) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted by halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; and (i) R₆ and R₇ together represent alkylene or (ii) or (iii) when R₆ represents hydrogen atom or hydroxy, R₇ represents (a) pyrimidinyl; (b) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (c) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; R₃ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; R₄ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; and R₈ is hydrogen, alkyl or phenyl(alkyl). These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  化合物的公式为：其中X为O或S；R₁为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；R₂为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；或R₁和R₂一起代表烷基，或其中R₅代表(a) 2-(2-羟乙氧基)乙基；(b) 嘧啶基；(c) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(d) 苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；和(i) R₆和R₇一起代表烷基或(ii)或(iii)当R₆代表氢原子或羟基时，R₇代表(a)嘧啶基；(b) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(c)苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；R₃为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；R₄为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；和R₈为氢，烷基或苯基(烷基)。这些化合物被发现作为治疗高血压和尿路不畅的活性成分非常有用。
• Engaging Alkenes in Metallaphotoredox: A Triple Catalytic, Radical Sorting Approach to Olefin-Alcohol Cross-Coupling
  作者：Qinyan Cai、Iona M. McWhinnie、Nathan W. Dow、Amy Y. Chan、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.4c02316

  日期：——

  reactivity via metal-hydride hydrogen atom transfer (MHAT), although metallaphotoredox methodologies invoking this strategy remain underdeveloped. Importantly, merging MHAT activation with metallaphotoredox could enable the cross-coupling of olefins with feedstock partners such as alcohols, which undergo facile open-shell activation via photocatalysis. Herein, we report the first C(sp3)–C(sp3) coupling

  Metallaphotoredox 交叉偶联是一种成熟的策略，用于通过单电子反应性生成临床上享有特权的脂肪族支架。相应地，扩展金属光氧化还原以包含新的 C（sp3） 偶联伴侣可以为一种新的、医学相关的化学空间提供入口。特别是，烯烃丰富、稳定，并且能够通过金属氢化物氢原子转移 （MHAT） 实现多功能的 C（sp3） 自由基反应性，尽管调用这种策略的金属光氧化还原方法仍然不成熟。重要的是，将 MHAT 活化与金属光氧化还原合并可以使烯烃与醇等原料伙伴发生交叉偶联，这些原料伙伴通过光催化进行简单的开壳活化。在此，我们报道了 MHAT 活化烯烃与醇的首次 C（sp3）–C（sp3） 偶联，通过三重共催化进行脱氧氢烷基化。通过协同 Ir 光氧化还原、Mn MHAT 和 Ni 自由基分选途径，这种分支选择性方案将不同的烯烃与具有显著官能团耐受性的甲醇或伯醇配对，以实现复杂脂肪族框架的快速构建。