2-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one | 1189363-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-isoindol-4-one
• CAS: 1189363-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: HMGLEFKDMKGETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 8-(4-methylbenzyl)-7-phenyl-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity

  摘要：

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 、 4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的环体系6,8-二氢-5H-吡咯并[3,4- h ]喹唑啉的合成

  摘要：

  报道了吡咯并[3，4- h ]喹唑啉环系统的方便合成。我们的合成方法包括使用四氢异吲哚-4-酮作为构建基，使嘧啶环与异吲哚部分成环。研究了新化合物的抗增殖活性，其中一种在微摩尔浓度（1.46-18.4μM）下显示了对所有59种测试细胞系的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.045