methyl 2,2-dichloro-2-phenylacetate | 81265-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl dichlorophenylacetate
• CAS: 81265-15-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: GDAHHMVRQKNSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-2-phenylacetate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-dichloro-2-phenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Halogen atom transfer radical cyclization of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones, promoted by Fe0-FeCl3 or CuCl-TMEDA

  摘要：

  The halogen atom transfer radical cyclization of a N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones has been carried out in high yields under mild conditions, in a reaction promoted by CuCl-TMEDA or Fe-0-FeCl3 in acetonitrile or N,N-dimethylformamide, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00908-3
• 作为产物：
  描述：

  α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 三甲基氯硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 lithium methanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 2,2-dichloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1622

文献信息

• Halogen atom transfer radical addition of α-polychloroesters to olefins promoted by Fe0 filings
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Ercole Soragni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10241-1

  日期：1997.12

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates or trichloro acetic acid derivatives to alkenes, affording the corresponding 1:1 adducts, is promoted by the iron filings/N,N-dimethylformamide system.

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。
• N-(2-Hydroxyalkyl)-2,2-dihaloamides by Amino-de-alkoxylation of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates
  作者：L. Forti、F. Ghelfi、R. Grandi、E. Libertini、U. M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608003760

  日期：1996.10

  Abstract The chemoselective N-acylation of 2-amino alcohols with methyl 2,2-dichloro carboxylates occurs smoothly and in excellent yields.

  摘要 2-氨基醇与2,2-二氯羧酸甲酯的化学选择性N-酰化反应顺利且产率高。
• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Dihaloiodoarenes: α,α-Dihalogenation of Phenylacetate Derivatives
  作者：Jason Tao、Richard Tran、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/ja408678p

  日期：2013.11.6

  hypervalent iodine reagent-based α-carbonyl dihalogenation reaction is reported. Treating diazoacetate derivatives with either iodobenzene dichloride or iodotoluene difluoride results in gem-dichlorination or gem-difluorination products, respectively. The reaction is catalyzed by either Lewis acid or Lewis base activation of the aryl-λ(3)-iodane (ArIX2) species and proceeds rapidly and chemoselectively

  报道了一种基于高价碘试剂的 α-羰基二卤化反应。用二氯化碘苯或二氟化碘甲苯处理重氮乙酸衍生物分别产生二氯化或二氟化产物。该反应由芳基-λ(3)-碘烷 (ArIX2) 物质的路易斯酸或路易斯碱活化催化，并以良好到极好的收率快速和化学选择性地生成所需的双功能化产物。
• Methyl α,α-dichloro-esters by oxidation-chlorination of cyclic acetals with trichloroisocyanuric acid
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76672-x

  日期：1994.5

  Methyl α-chloro- or α,α-dichloro-esters are obtained in excellent yields by oxidation chlorination of 2-alkyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过用三氯异氰尿酸氧化2-烷基-4,5-二甲基-1,3-二氧戊环，可以以优异的产率获得甲基α-氯-或α，α-二氯酯。