(-)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol | 121521-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxy-4-penten-1-ol；(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol；(2S,3S)-1,2-epoxy-4-pentenol；(2S,3S)-2,3-epoxy-4-pentenol；2,3-epoxy-4-penten-1-ol；2,3-epoxypentenol；[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 121521-25-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: JOODUMVMXMJPTD-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(-)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7

文献信息

• A Concise Enantioselective Entry to the Synthesis of Deoxy-azasugars
  作者：Rubén Martín、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol991280u

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A concise enantioselective preparation of oxazolidinylpiperidine 4, a key intermediate in the synthesis of glycosidase inhibitors such as 1-deoxymannojirimycin or 1-deoxygalactostatin, has been developed. Sharpless catalytic asymmetric epoxidation of (E)-2,4-pentadienol followed by treatment with allyl isocyanate afforded epoxy carbamate 8. Regioselective intramolecular ring opening

  [反应：见正文]已经开发了一种简洁的对映体选择性的恶唑烷二基哌啶4，它是合成糖苷酶抑制剂（如1-deoxymannojirimycin或1-deoxygalactostatin）的关键中间体。（E）-2,4-戊二烯醇的无尖锐催化不对称环氧化，然后用异氰酸烯丙酯处理，得到环氧氨基甲酸酯8。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠促进的区域选择性分子内开环和闭环复分解提供了高对映体的双环中间体4纯度。这四个步骤的顺序总收率为51％。
• Novel Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Oxepene–Cyclogeranyltrans-Fused Polycyclic Systems: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-Palisadin B, (+)-12-Hydroxy-Palisadin B, and the AB Ring System of Adociasulfate-2 and Toxicol A
  作者：Elias A. Couladouros、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/chem.200400407

  日期：2004.8.6

  the construction of trans-syn 6,7-ring systems. This approach leads to the synthesis of the AB fragment of Adociasulfate-2 and Toxicol A, for the first time. The flexibility and efficiency of the presented strategy is demonstrated by the total asymmetric synthesis of (-)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-12-hydroxy-Palisadin B, and (+)-Palisadin B, employing two similar key intermediates.

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin
  作者：Gregory Danoun、Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.200900595

  日期：2009.9

  A highly efficient non-chiral-pool synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin has been realized (24 % overall yield, 11 steps, complete stereocontrol). A novel one-pot enol ether metathesis/hydroboration/oxidation sequence is used for the selective formation of the all-trans cyclic triol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• First enantioselective non-biological synthesis of asymmetrised tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Irene Izzo、Matteo Scioscia、Pasquale Del Gaudio、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01048-6

  日期：2001.8

  An asymmetric synthesis of a chiral non-racemic (O-benzyl, O′-silyl) derivative of the latent C3v-symmetric tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of the bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) in 6 steps, 38% overall yield and 7 steps, 36% overall yield, respectively, is described starting from the commercially available 4-nitrobenzoate derivative of 17. The method involves the Sharpless asymmetric

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。
• Preparation of (2R,3S)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol, a new chiral building block for the synthesis of (+)-endo- and (–)-exo-brevicomin
  作者：Susumi Hatakeyama、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39850001759

  日期：——

  Asymmetric epoxidation of the divinylcarbinol (7) using L-(+)-diethyl tartrate gave (2R,3S)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol (8), which was utilized as a chiral building block in the synthesis of (+)-endo- and (–)-exo-brevicomin.

  使用L -（+）-酒石酸二乙酯对二乙烯基甲醇（7）进行不对称环氧化，得到（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-烯-3-醇（8），用作手性建筑（+）-内-和（-）-外-brevicomin的合成中的阻滞剂。

表征谱图