(S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene | 357427-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene
• 英文别名: 1.2-bis(1-hydroxypropyl)benzene；(1S)-1-[2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 357427-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SQAKRQZYQYSWDP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.17h， 生成 (R,R)-1,2-bis(1-(2-aminoanilino)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-1,2-双（1-羟丙基）苯衍生的双（N-杂环卡宾）钯配合物的合成

  摘要：

  以C 2对称手性1,4-二醇，1,2-双（1-羟丙基）苯为起始原料，分六步合成了新的邻二甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）盐。通过用氧化银处理双（苯并咪唑鎓）盐获得双（苯并咪唑-2-亚烷基）的银络合物。双-NHC银与[PdCl 2（PhCN）2 ]的反应提供了双-NHC钯配合物。对Pd配合物的X射线衍射研究表明，这些配合物在Pd中心周围扭曲了方形平面几何形状，从而使NHC配体相互顺式配位。邻二甲苯单元的芳烃环悬挂在Pd中心上方，因此这些配合物显示出C 1对称结构。可变温度NMR光谱显示，这些Pd配合物在溶液状态下在C 1和C 2对称结构之间表现出通量行为。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.001
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]benzene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Preparation of (S,S)-1,2-Bis(1-hydroxyalkyl)benzene

  摘要：

  (在催化量的(S)-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)吲哚啉存在下，通过二烷基锌与(S)-2-[1-(4-甲氧基苄氧基)烷基]苯甲醛（86% ee）的对映选择性加成，得到了(S,S)-1,2-双(1-羟基烷基)苯，ee值大于 99%，具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1110

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Aryllithium to Chiral β-Nitrostyrene Derivative: An Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Masatoshi Asami、Ayako Taketoshi、Keita Miyoshi、Hayato Hoshino、Kazuhisa Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2007.64

  日期：2007.1

  Highly diastereoselective conjugate addition of aryllithium to β-nitrostyrene derivative, having chiral acetal moiety derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, was achieved. The adduct wa...

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...
• Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Racemic 1,4-Diols with <i>o</i>-Xylylene Structure by Chiral Resolving Agent (<i>S</i>)-ALBO-V
  作者：Masatoshi Asami、Lvling Zhong、Naoki Sekiguchi、Kumiko Yamada、Yuya Hiwatashi、Toshiro Taniguchi、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20150066

  日期：2015.7.15

  Optical resolution of C2-symmetric racemic 1,4-diols, 1,2-bis(1-hydroxyalkyl)benzene, was examined using (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octene ((S)-ALBO-V) as chiral resolving agent. Diastereomeric...

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Diastereomeric 1,4-Amino Alcohols with <i>o</i>-Xylylene Skeleton
  作者：Masatoshi Asami、Atsushi Nagai、Yukihiro Sasahara、Ken-ichi Ichikawa、Suguru Ito、Naoya Hosoda

  DOI：10.1246/cl.141113

  日期：2015.3.5

  Two diastereomeric 1,4-amino alcohols with o-xylylene structure (S,R)-2 and (S,S)-3, synthesized from chiral 1,4-diol (S,S)-1, were utilized as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The stereochemical outcome of the reactions was controlled solely by the absolute configuration of the benzylic carbon bearing amino group, and both enantiomers of 1-substituted propanol were obtained with up to 98% (S) and 96% (R) enantiomeric excesses.

  由手性 1,4- 二醇 (S,S)-1 合成的两种具有邻二甲苯结构的非对映 1,4- 氨基醇 (S,R)-2 和 (S,S)-3，被用作二乙基锌与醛的对映选择性加成的手性配体。反应的立体化学结果完全由带有氨基的苄基碳的绝对构型控制，并获得了 1-取代丙醇的两种对映体，其对映体过量率分别高达 98%（S）和 96%（R）。
• Enantioselective dialkylation of 1,2-phthalicdicarboxaldehyde
  作者：Henk Kleijn、Johann T.B.H Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00586-x

  日期：2001.6

  procedure is reported for the enantioselective synthesis of C2-symmetric diols derived from 1,2-phthalicdicarboxaldehyde. The first step involves the enantioselective addition of a dialkylzinc compound to one of the aldehyde groups, affording a lactol organozinc derivative. In the second step this lactol derivative is converted to the appropriate diol with the aid of a Grignard reagent and subsequent hydrolysis

  报道了一种新的两步一锅法，该方法用于衍生自1,2-邻苯二甲醛的C 2对称二醇的对映选择性合成。第一步涉及将二烷基锌化合物对映选择性地加成到一个醛基上，得到乳醇有机锌衍生物。在第二步中，借助于格利雅试剂将该乳糖醇衍生物转化为合适的二醇，然后进行水解。该方法还可以合成不对称二醇。
• Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of an Indolylfulgide Derivative Possessing<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Diol as an Auxiliary
  作者：Yasushi Yokoyama、Tomoyuki Okuyama、Yayoi Yokoyama、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2001.1112

  日期：2001.11

  An indolylfulgide derivative possessing an orthoester-type functional group on the acid anhydride moiety with a C2-symmetric (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene was prepared. Irradiation of 313-nm light produced the colored form in 90% diastereomer excess. The [α]D values for the colorless and the colored forms in toluene were +82° and −420°, respectively.

  本研究制备了一种吲哚富尔格苷衍生物，该衍生物的酸酐分子上具有一个正交酯型官能团，并带有一个 C2 对称的 (S,S)-1,2-双(1-羟基丙基)苯。在 313-nm 的光照射下，产生了有色形式，非对映异构体过量率为 90%。无色和有色形式在甲苯中的[α]D 值分别为 +82° 和 -420°。