1-cyanophenylacetic acid hydrazide | 99358-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyanophenylacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-cyano-2-phenylacetohydrazide
• CAS: 99358-44-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18431323
• 分子量: 175.19
• InChiKey: LHDVGWKCKMRSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  414.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanophenylacetic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-amino-5-hydroxy-4-phenyl-N-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-cyanophenylacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS AKT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'AKT KINASE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013104611A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds of formula (I) which are effective inhibitors of the Pi3K/Akt pathway, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物，可有效抑制Pi3K/Akt途径，其制备方法以及作为药物的用途。
• Antioxidant Evaluation of Some Semicarbazide, 1,2,4-Triazolone and Pyrazolone Derivatives
  作者：Monika Pitucha、Renata Nowak

  DOI：10.2174/157018011797655188

  日期：2011.12.1

  heterocyclic ring 1-14 were synthesized as compounds with interesting pharmacological profiles. All were investigated in vitro for their antioxidant activity. Some compounds showed significant effect in the above assay. The most promising was a group of pyrazolone. The effect was dependent mainly on the substituent on the amide group. It was found that compounds 8 and 10 showed the highest antioxidant capacity

  合成具有杂环1-14的1,2,4-三唑，吡唑和氨基脲为具有有趣药理学特征的化合物。所有的人都进行了体外抗氧化活性研究。一些化合物在上述测定中显示出显著作用。最有希望的是一组吡唑啉酮。 该作用主要取决于酰胺基上的取代基。发现化合物8和10显示出与广泛使用的参比抗氧化剂6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸（Trolox）相当的最高抗氧化剂容量。
• Cytotoxic Activity against A549 Human Lung Cancer Cells and ADMET Analysis of New Pyrazole Derivatives
  作者：Agnieszka Czylkowska、Małgorzata Szczesio、Anita Raducka、Bartłomiej Rogalewicz、Paweł Kręcisz、Kamila Czarnecka、Paweł Szymański、Monika Pitucha、Tomasz Pawlak

  DOI：10.3390/ijms22136692

  日期：——

  properties have been evaluated using ADMET analysis. The cytotoxic activity of both compounds was determined using the MTT assay on the A549 cell line in comparison with etoposide. It was determined that compound 2 was effective in the inhibition of human lung adenocarcinoma cell growth and may be a promising compound for the treatment of lung cancer.

  合成了两种新的吡唑衍生物，即化合物1和化合物2 ，并对其生物活性进行了评价。使用单晶X射线衍射分析、FTIR光谱和NMR光谱对所得化合物的单晶进行了彻底研究。所有三种技术收集的结果非常一致，提供了有关1和2结构的完整信息，并证实了它们的高纯度。使用热重分析研究热性能； 1和2在室温下都很稳定。为了更好地表征1和2 ，使用ADMET分析评估了一些物理化学和生物学特性。使用 MTT 测定法对 A549 细胞系测定两种化合物的细胞毒活性，并与依托泊苷进行比较。经确定，化合物2可有效抑制人肺腺癌细胞生长，可能是治疗肺癌的有前景的化合物。
• Synthesis, structure, and antibacterial evaluation of new<i>N</i>-substituted-3-amino- 5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carbothioamides
  作者：Monika Pitucha、Liliana Mazur、Urszula Kosikowska、Anna Pachuta-Stec、Anna Malm、Łukasz Popiołek、Zofia Rza̧czyńska

  DOI：10.1002/hc.20598

  日期：——

  thiosemicarbazide, and the second one is reaction of cyanophenyl acetic acid hydrazide with isothiocyanate. Structures of new compounds were confirmed by elemental analysis, 1H NMR, and X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess promising antibacterial activities. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:215–221, 2010; Published online in Wiley InterScience

  通过两种方法合成了新型 N-取代-3-氨基-5-氧代-4-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺衍生物。第一个是1-(氰基苯基)乙酰基-4-取代氨基硫脲的环化反应，第二个是氰基苯基乙酸酰肼与异硫氰酸酯的反应。新化合物的结构通过元素分析、1H NMR 和 X 射线衍射分析得到证实。生物学评价表明，其中一些具有良好的抗菌活性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:215–221, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20598
• Structural Studies on N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1Hpyrazole- 1-carboxamide with Antibacterial Activity
  作者：Agnieszka Kaczor、Tomasz Wrobel、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Andrzej Fruzinski、Malgorzata Brodacka、Dariusz Matosiuk、Monika Pitucha

  DOI：10.2174/157017861101140113161101

  日期：2014.1.31

  The structure and tautomerism of N-(1-naphthyl)-3-amino-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide with antibacterial activity have been investigated with experimental approaches (X-ray studies, IR, 1H and 13C NMR spectra, including NOESY and N-HSQC spectra) and quantum chemical calculations. It is found that the tautomer with the keto group in position 5 is energetically privileged in the crystalline state while in DMSO and water solution the equilibrium is shifted towards the form with the hydroxyl group at this position. These findings are related to antibacterial activity of the studied compound and are crucial for future molecular docking and structure-activity relationship studies.

  通过实验方法（X 射线研究、红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱，包括 NOESY 和 N-HSQC 光谱）和量子化学计算，研究了具有抗菌活性的 N-(1-萘基)-3-氨基-5-氧代-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺的结构和同分异构体。研究发现，在结晶状态下，5 号位置带有酮基的同分异构体具有能量优势，而在二甲基亚砜和水溶液中，平衡则转向该位置带有羟基的形式。这些发现与所研究化合物的抗菌活性有关，对今后的分子对接和结构-活性关系研究至关重要。