7-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1314961-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-Methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1314961-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KNUNNWGHCONRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到7-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d

文献信息

• Ruthenium(IV) Intermediates in C−H Activation/Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Yu-Feng Liang、Long Yang、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201804734

  日期：2018.11.7

  Ruthenium(IV) complexes were identified as key intermediates of C−H/O−H activations by weak O‐coordination. Thus, the annulations of sulfoxonium ylides by benzoic acids provided expedient access to diversely‐decorated isocoumarins with ample scope. Detailed experimental and computational studies provided strong support for a facile BIES‐C−H activation, along with cyclometalated ruthenium(IV) intermediates

  钌（IV）配合物通过弱O配位被确定为CHH / OH活化的关键中间体。因此，苯甲酸对亚砜基的环化反应可以方便地获得种类繁多，范围广的异香豆素。详细的实验和计算研究为灵活的BIES-C-H活化以及多功能钌（II / IV）催化方案中的环金属化钌（IV）中间体（BIES =碱辅助内部亲电取代）提供了有力的支持。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Pd-Catalyzed/Iodide-Promoted α-Arylation of Ketones for the Regioselective Synthesis of Isocoumarins
  作者：Alessandra Casnati、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Nicola Della Ca’、Elena Motti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01355

  日期：2017.8.4

  synthesized directly from 2-halobenzoates and ketones through a palladium-catalyzed α-arylation step followed by an intramolecular cyclization process. The addition of iodide anions to the reaction mixture increased yields and selectivities especially when 2-bromobenzoates were employed. This phosphine-free one-pot synthesis features a high functional group tolerance and gives access to richly decorated

  已经通过钯催化的α-芳基化步骤，接着进行分子内环化过程，从2-卤代苯甲酸酯和酮直接合成了多种异香豆素。向反应混合物中加入碘化物阴离子增加了产率和选择性，特别是当使用2-溴苯甲酸酯时。这种无膦的一锅合成功能具有较高的官能团耐受性，可使用装饰精美的异香豆素。这种通用方法成功地完成了具有抗菌和抗真菌活性的重要天然产物木霉素A的全合成。