4-{2-[4-(diethylamino)phenyl]diazen-1-yl}benzoic acid | 61212-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-{2-[4-(diethylamino)phenyl]diazen-1-yl}benzoic acid
• 英文别名: 4-{(E)-[4-(Diethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid；4-[[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 61212-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: PBZJMBFTLXQQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄醇 、 4-{2-[4-(diethylamino)phenyl]diazen-1-yl}benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型卡宾染料的合成及其对各种织物的染色性能和反应机理研究

  摘要：

  传统染料分子与合成纤维之间的相互作用较弱，在染色过程中需要添加大量化学助剂，导致产生大量印染废水，造成环境污染。本文合理设计了三种含有二氮丙啶的新型卡宾染料，其在145℃下分解为卡宾，随后与纤维中存在的C-H键形成共价键。根据密度泛函理论（DFT）计算结果分析了染料的结构-性能关系。此外，吉田相关性的计算表明，所有三种染料都表现出非爆炸性，从而表明它们大规模生产的可行性。涤纶（聚对苯二甲酸乙二醇酯/PET）、丙纶（PP）、芳纶、氨纶、涤纶/氨纶（P/S）混纺织物的染色工艺采用非水溶剂染色方法，不添加任何助剂，确定了最佳染色和固色条件。用卡宾染料染色的样品与常规染色样品相比表现出相似的K/S值、更高的固色率和改善的混纺染色效果，并且阐明了卡宾染料与纤维之间的反应机理，证明了卡宾染料的通用性和环境友好性新型卡宾染料及非水溶剂染色方法的研究 此外，值得注意的是，所有这些染色织物都表现出优异的色牢

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111784
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-{(E)-[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl}benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{2-[4-(diethylamino)phenyl]diazen-1-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  与环状细胞穿透肽连接的 DABCYL 衍生物的结构-摄取关系研究，用于合成蛋白的活细胞递送

  摘要：

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。

  DOI：

  10.1002/anie.202207551

文献信息

• Structure–Uptake Relationship Study of DABCYL Derivatives Linked to Cyclic Cell‐Penetrating Peptides for Live‐Cell Delivery of Synthetic Proteins
  作者：Abhishek Saha、Shaswati Mandal、Jan Vincent V. Arafiles、Jacobo Gómez‐González、Christian P. R. Hackenberger、Ashraf Brik

  DOI：10.1002/anie.202207551

  日期：2022.11.21

  Modifying cyclic cell-penetrating peptides with DABCYL derivatives can enhance the formation of nucleation zones for small fluorescent cargoes. Structure variations of the DABCYL moiety significantly increased the cellular uptake efficiency of ubiquitin, resulting in efficient cytosolic transport at nanomolar concentrations.

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。
• Synthesis of novel carbene dyes and investigation of their dyeing properties and reaction mechanism for various fabrics
  作者：Yunpeng Wang、Tao Zhao、Xiaoye Bi、Chencheng lv

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111784

  日期：2024.1

  dye molecules and synthetic fibers requires addition of numerous chemical additives during the dyeing process, resulting in the generation of a significant amount of printing and dyeing wastewater, thereby causing environmental pollution. Herein, three novel carbene dyes containing diazirine were rationally designed, whose decomposition into carbenes at 145 °C subsequently forms covalent bonds with the

  传统染料分子与合成纤维之间的相互作用较弱，在染色过程中需要添加大量化学助剂，导致产生大量印染废水，造成环境污染。本文合理设计了三种含有二氮丙啶的新型卡宾染料，其在145℃下分解为卡宾，随后与纤维中存在的C-H键形成共价键。根据密度泛函理论（DFT）计算结果分析了染料的结构-性能关系。此外，吉田相关性的计算表明，所有三种染料都表现出非爆炸性，从而表明它们大规模生产的可行性。涤纶（聚对苯二甲酸乙二醇酯/PET）、丙纶（PP）、芳纶、氨纶、涤纶/氨纶（P/S）混纺织物的染色工艺采用非水溶剂染色方法，不添加任何助剂，确定了最佳染色和固色条件。用卡宾染料染色的样品与常规染色样品相比表现出相似的K/S值、更高的固色率和改善的混纺染色效果，并且阐明了卡宾染料与纤维之间的反应机理，证明了卡宾染料的通用性和环境友好性新型卡宾染料及非水溶剂染色方法的研究 此外，值得注意的是，所有这些染色织物都表现出优异的色牢