(Z)-ethyl-3-(furan-2-yl)-2-chloro-2-propenoate | 1008442-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl-3-(furan-2-yl)-2-chloro-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-3-(furan-2-yl)acrylate；ethyl (Z)-2-chloro-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1008442-31-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: SMTLRRCUIZIOBH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl-3-(furan-2-yl)-2-chloro-2-propenoate 、 1-苯乙烯基乙酸酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.25 mg的产率得到(E)-ethyl 2-(furan-2-ylmethylene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-ethyl-3-(furan-2-yl)-2-chloro-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的简便方法：使用α-卤代-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的Lewis碱催化的羰基烯化反应

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.019

文献信息

• Sultan, Mujeeb Abdullah; Al-Shamari, Hana'a; Abdelall, Hoda, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2017, vol. 39, # 1, p. 92 - 96
  作者：Sultan, Mujeeb Abdullah、Al-Shamari, Hana'a、Abdelall, Hoda、Almansour, Abdulrahman Ibrahim、Karama, Usama

  DOI：——

  日期：——
• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。
• A convenient method for the synthesis of (Z)-α-haloacrylates: Lewis base-catalyzed carbonyl olefination using α-halo-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Makoto Michida、Takako Toriumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.019

  日期：2009.7

  synthesis of (Z)-α-haloacrylates from various aldehydes that uses α-halogenated ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding α-halo-α,β-unsaturated esters in high yields with excellent stereoselectivity from E/Z mixtures of ketene silyl acetals under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。