2-allyl-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one | 3532-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one
• 英文别名: N-Allyl-3-phenyl-3-hydroxy-phthalimidin；2-Allyl-3-hydroxy-3-phenyl-phthalimidin；2-allyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-allyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-Hydroxy-3-phenyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one；3-hydroxy-3-phenyl-2-prop-2-enylisoindol-1-one
• CAS: 3532-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PXEQOBXIAQEZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}]*3H₂O 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,10b-tetrahydropyrido<2,1-a>isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Multimetallic Piano-Stool Ir–Sn₃ Catalyst for Nucleophilic Substitution Reaction of γ-Hydroxy Lactams through N-Acyliminium Ions

  摘要：

  A multimetallic piano-stool complex [Cp*Ir-(SnCl3)(2){SnCl2(H2O)(2)}] (1) having Ir-Sn-3 motif has been synthesized from [Cp*IrCl2](2) and SnCl2. The multimetallic complex catalytically promotes the nucleophilic substitution reaction (here after alpha-amidoalkylation reaction) of gamma-hydroxylactams generated from phthalimidals to obtain decorated isoindolinones in excellent yields. Succinamidals, however, lead to the substituted pyrrolidinones (thermodynamic control product) via S(N)1-type path as well as eliminated pyrrolinones (kinetic control product) via an E1-type path, depending on the reaction parameters. A straightforward application of this methodology is to synthesize benzo-fused indolizidine alkaloid mimics.

  DOI：

  10.1021/jo202359e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-allyl-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Helliwell, Madeleine; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalisation of isoindolinones <i>via</i> a calcium catalysed Hosomi–Sakurai allylation
  作者：Ashley J. Basson、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1039/c9cc02450f

  日期：——

  A rapid and functionally tolerant calcium catalysed Hosomi–Sakurai reaction has been realised.

  已实现了一种快速且功能耐受的钙催化的细岛-榊井反应。
• Shklyaev, V. S.; Veikhman, G. A.; Chupina, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 819 - 824
  作者：Shklyaev, V. S.、Veikhman, G. A.、Chupina, Yu. M.、Potemkin, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, Atef A.; Zeid, Ibrahim F.; Manaa, Alaa A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 5, p. 555 - 564
  作者：Hamed, Atef A.、Zeid, Ibrahim F.、Manaa, Alaa A.

  DOI：——

  日期：——
• HITCHINGS, GREGORY J.;HELLIWELL, MADELEINE;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 83-87
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、HELLIWELL, MADELEINE、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• SHKLYAEV, V. S.;VEJXMAN, G. A.;CHUPINA, YU. M.;POTEMKIN, K. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 4, 919-925
  作者：SHKLYAEV, V. S.、VEJXMAN, G. A.、CHUPINA, YU. M.、POTEMKIN, K. D.

  DOI：——

  日期：——