4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 448949-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-(prop-2-enylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 448949-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: HWIPZKMNMLQKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-氨基-1H-吡咯-2-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  An Effective New Synthesis of 4-Aminopyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of 4-amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters has been synthesized in 61-84% yields on treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl ester and its 3-alkyl-substituted derivatives with different primary and secondary amines and a catalytic amount of TsOH in THE 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters were prepared in 59 and 70% yields by treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl esters with ammonium hydroxide in THF.

  DOI：

  10.1021/ol0262690
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 benzyl N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-4-oxoprolinate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 、 4-Allylamino-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Effective New Synthesis of 4-Aminopyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of 4-amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters has been synthesized in 61-84% yields on treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl ester and its 3-alkyl-substituted derivatives with different primary and secondary amines and a catalytic amount of TsOH in THE 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters were prepared in 59 and 70% yields by treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl esters with ammonium hydroxide in THF.

  DOI：

  10.1021/ol0262690

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines with Variation of the Pyrimidine Ring Nitrogen Substituents
  作者：Félix-Antoine Marcotte、Frederik J. R. Rombouts、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo034684f

  日期：2003.9.1

  by treatment with phenyl, allyl, and ethyl isocyanate gave nine different ureas 9. 4-Ureido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters 9 were then converted into the respective pyrrolo[3,2-d]pyrimidines 12 using trichloroacetyl chloride in acetonitrile followed by treatment with Cs(2)CO(3). Crystallization from toluene gave the desired deazapurines in 37-55% overall yield from proline 7.

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。