ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate | 653605-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylbut-2-enoate
• CAS: 653605-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JRIAMXFUAKDPJJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-ylidene)pyrrolidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440

文献信息

• Catalyst‐Free and Oxidant‐Free Cascade Difluoroalkylation and Controllable C−F Bond Activation of Aryl Enol Acetates for the Synthesis of β‐Fluoroenones and β‐Enaminones
  作者：Wenshuang Li、Ruyan Liu、Ruonan Li、Shihaozhi Wang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100681

  日期：2021.12.7

  Aryl enol acetates and DMF could promote radical difluoroalkylation of aryl enol acetates to generate α,α-difluoro-γ-ketoacetates without a catalyst, an oxidant, or a base. When using different bases, β-fluoroenones and β-enaminones were synthesized by controllable C−F bond activation. These transformations provide an alternative method for the cascade difluoroalkylation and C−F bonds activation of

  芳基烯醇乙酸酯和 DMF 可以促进芳基烯醇乙酸酯的自由基二氟烷基化，在没有催化剂、氧化剂或碱的情况下生成 α,α-二氟-γ-酮乙酸酯。当使用不同的碱基时，β-氟烯酮和β-烯胺酮是通过可控的CF键活化合成的。这些转化为芳基烯醇乙酸酯的级联二氟烷基化和 C-F 键活化提供了一种替代方法。
• MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;ZANIRATO, V.;CASOLARI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3997-4000
  作者：MANFREDINI, S.、SIMONI, D.、ZANIRATO, V.、CASOLARI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles
  作者：Gerhard Maas、Joachim Nikolai

  DOI：10.1055/s-2003-42440

  日期：——

  Triflic anhydride reacts regioselectively with the ethoxy­carbonyl-substituted enaminones 6a-h to give the novel 3-trifloxy­propene iminium salts 7a-d or iminium-substituted Δ2,3-butenolides 8a-d and 9a-d in good yields. Hydride reduction of the iminium salts 7a,b affords new 2-dialkylamino-4-trifloxy-but-3-enoates 13a,b, while mild hydrolysis generates 2-oxo-4-trifloxy-butenoates 14a,b . Butenolides 8b,d, and 9c react with methyl hydrazine to afford 4-dialkylamino-pyridazin-3(2H)-ones 12a-c.

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。