N-²-Acetyl-8-bromoguanine | 183175-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-²-Acetyl-8-bromoguanine
• 英文别名: N-(8-bromo-6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)acetamide
• CAS: 183175-59-9
• 化学式: C₇H₆BrN₅O₂
• 分子量: 272.061
• InChiKey: UHYPUMAFSFAQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-²-Acetyl-8-bromoguanine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-bromo-9-(2-chloroethoxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Madre, M.; Zhuk, R.; Panchenko, N., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S20 - S22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-²-Acetyl-8-bromoguanine
  参考文献：
  名称：

  Purine Nucleoside Analogues; 9: Benzylation of N2-Acetyl-8-bromoguanine

  摘要：

  介绍了通过 N 2-乙酰基-8-溴鸟嘌呤 (2) 一步合成 N-和 O-苄基 8-溴鸟嘌呤 4、5、9、10 的方法。证明了从相同的化合物 2 中制备 8-氧代和 8-氯代鸟嘌呤衍生物 3、11、12 的可能性。1H 和 13C NMR 光谱用于定位烷基化位点。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3463

文献信息

• Addition of 2,3-Dihydrofuran to N₂-Acetyl-8-bromoguanine
  作者：M. Madre、R. Zhuk、G.-J. Koomen

  DOI：10.1080/07328319708006143

  日期：1997.7

  N-2-Acetyl-8-bromoguanine has been found to react readily with 2,3-dihydrofuran in DMF in the presence of acid catalyst at room temperature to give 9-(tetrahydrofuryl-2)-8-bromo-N-2-acetylguanine in high yield. The structures of this compound and its deacetylated derivative were assigned by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.
• Sulfur Containing Acyclovir Derivatives: Synthesis, Cytotoxic Activity, and Cell Phenotype Studies
  作者：Martins Ikaunieks、Irina Shestakova、Ilona Domracheva、Sergey Belyakov、Marina Madre

  DOI：10.1080/15257770701528354

  日期：2007.11.26

  New 2-amino-6-oxo-8-thioxo-9-substituted Purine derivatives were prepared and assayed for the in vitro cytotoxic activity. Some products exhibited moderate activity on HT-1080 cells and rather high activity on MG-22A cells.
• Madre, M.; Zhuk, R.; Panchenko, N., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S20 - S22
  作者：Madre, M.、Zhuk, R.、Panchenko, N.、Geenevasen, J. A. J.、Burg, A. M. van den、Koomen, G.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Purine Nucleoside Analogues; 9: Benzylation of N2-Acetyl-8-bromoguanine
  作者：Marina Madre、Natella Panchenko、Regina Zhuk、Jan A. Geenevasen、Alida van den Burg、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1055/s-1999-3463

  日期：1999.5

  A one-step synthesis of regioisomeric N- and O-benzylated 8-bromoguanines 4, 5, 9, 10 via N 2-acetyl-8-bromoguanine (2) is described. The possibility to prepare 8-oxo- and 8-chloroguanine derivatives 3, 11, 12 from the same compound 2 is demonstrated. 1H and 13C NMR spectra are used to locate the sites of aralkylation.

  介绍了通过 N 2-乙酰基-8-溴鸟嘌呤 (2) 一步合成 N-和 O-苄基 8-溴鸟嘌呤 4、5、9、10 的方法。证明了从相同的化合物 2 中制备 8-氧代和 8-氯代鸟嘌呤衍生物 3、11、12 的可能性。1H 和 13C NMR 光谱用于定位烷基化位点。