2-azido-2,3-dimethylbutane | 91633-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2,3-dimethylbutane
• CAS: 91633-20-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• 分子量: 127.189
• InChiKey: KLZIHXCZGQQTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛炔 、 2-azido-2,3-dimethylbutane 以253 mg的产率得到1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铁介导的未活化烯烃的光化学抗马尔可夫尼科夫叠氮反应

  摘要：

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09122
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以66%的产率得到2-azido-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  铁介导的未活化烯烃的光化学抗马尔可夫尼科夫叠氮反应

  摘要：

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09122

文献信息

• Conversion of alkenes and alcohols to azides over zeolite-supported sodium azide
  作者：R. Sreekumar、R. Padmakumar、P. Rugmini

  DOI：10.1039/a700627f

  日期：——

  Zeolite-supported sodium azide reagents are versatile catalysts for the conversion of various alkenes and alcohols to the corresponding azides in good yield under mild conditions.

  负载于沸石上的叠氮化钠试剂是一种多用途催化剂，能在温和条件下高效地将各类烯烃和醇转化为相应的叠氮化合物。
• MONOFUNCTIONAL BRANCHED POLYETHYLENEGLYCOL AND BIO-RELATED SUBSTANCE MODIFIED BY SAME
  申请人：Xiamen Sinopeg Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP2947111A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  Disclosed are a monofunctional branched polyethyleneglycol and a bio-related substance modified by same. The general formula of the monofunctional branched polyethyleneglycol is shown in Formula (1), and the general formula of the bio-related substance modified by the polyethyleneglycol is shown in Formula (2), wherein X1 and X2 are respectively an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms; n1 and n2 are respectively an integer ranging from 1 to 1000; n3 is an integer ranging from 11 to 1000; L1 and L2 are respectively a linking group stably existing in illumination, enzyme, acidic, or alkaline conditions; p is 0 or 1, and q is 0 or 1; R1 is a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms; D is the bio-related substance; and Z is a linking group, through which a functional group capable of reacting with the bio-related substance is linked to a symmetric axis polyethyleneglycol main chain. The bio-related substance modified by the polyethyleneglycol maintains good biological activity, and has good solubility and long metabolic half-life in an organism.

  本发明公开了一种单官能团支链聚乙二醇和由其改性的生物相关物质。单官能团支链聚乙二醇的通式如式（1）所示，由该聚乙二醇改性的生物相关物质的通式如式（2）所示，其中 X1 和 X2 分别为具有 1 至 20 个碳原子的烷基；n1 和 n2 分别为 1 至 1000 的整数；n3 为 11 至 1000 的整数；L1和L2分别为在光照、酶、酸性或碱性条件下稳定存在的连接基团；p为0或1，q为0或1；R1为氢原子或具有1至20个碳原子的烷基；D为生物相关物质；Z为连接基团，通过该连接基团，能够与生物相关物质反应的官能团被连接到对称轴聚乙二醇主链上。经聚乙二醇改性的生物相关物质可保持良好的生物活性，在生物体内具有良好的溶解性和较长的代谢半衰期。
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244
  作者：HASSNER, A.、FIBIGER, R.、ANDISIK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。