1,1-diphenyl-2,2-dinitroethylene | 15795-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2,2-dinitroethylene
• 英文别名: 1,1-dinitro-2,2-diphenylethylene；1,1-diphenyl-2,2-dinitroethane；1,1-dinitro-2,2-diphenyl-ethene；1,1-Dinitro-2,2-diphenyl-aethen；1,1-Dinitro-2,2-diphenyl-aethylen；Benzene, 1,1'-(dinitroethenylidene)bis-；(2,2-dinitro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 15795-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: WBSRCMFCSNWTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  350.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2,2-dinitroethylene 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）与硝基烯烃的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961608m
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-2,2-dinitroethylene
  参考文献：
  名称：

  Sitkin,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 443 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。
• E1cB and E2cB mechanisms in the elimination of trifluoroethoxide ion from α,α-dinitro-β,β-diphenyl-β-(trifluoroethoxy)ethanide anion and the non-reactivity of the β-cyano-α,α-dinitro-β,β-diphenylethanide anion
  作者：Michael Albeck、Shmaryahu Hoz、Zvi Rappoport

  DOI：10.1039/p29750000628

  日期：——

  the corresponding free ammonium ion BH+ and carbanion (6a). The equilibrium constants (Kdiss) for the reaction (5)+ B ⇌(6a)+ BH+ are 0·05 for collidine and 0·00027 for pyridine at 40°. The elimination of CF3CH2O– from (6a)(ke) to give 1,1-dinitro-2,2-diphenylethylene (3a) is first order in (6a) and in BH+, and a rate-determining BH+-assisted expulsion of CF3CH2O–(E2cB mechanism) is suggested. This is

  α，α-二硝基-β，β-二苯基-β-（三氟乙氧基）乙烷（5）与碱（B）吡啶和可力丁在乙腈中的反应产生相应的游离铵离子BH +和碳负离子（6a）。反应（5）+ B⇌（6a）+ BH +的平衡常数（K diss）在40°下对于可力丁为0·05，对于吡啶为0·00027。从（6a）（k e）中消除CF 3 CH 2 O –生成1,1-二硝基-2,2-二苯乙烯（3a）在（6a）和BH +中是一阶的，并且是决定速率的BH +辅助驱逐CF 3 CH 2 O–建议（ E 2cB机制）。BH +的相对反应性，在草酸存在下的反应以及吡啶的1·27和可力丁的1·54的同位素效应证明了这一点。对于Et 3 N，消除是（6a）中的一阶且不受BH +的协助；同位素效应为1·07。将Et 3 N加到3,3-二硝基-2,2-二苯基丙腈（4a）及其双-（对甲氧基）衍生物（4b）中，可立即得到相应的碳负离子（6b和c）。这些碳负离子不会消除CN
• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XX. Reaction of active methylene compounds with electrophilic olefins. Formation of substituted 2-amino-4-cyano-4H-pyrans
  作者：Zvi Rappoport、David Ladkani

  DOI：10.1039/p19740002595

  日期：——

  Reactions of active methylene compounds with several electrophilic olefins are initiated by a nucleophilic attack on the double bond and the following reaction types have been observed. (a) Base-catalysed reaction of malononitrile with 1,1-dinitro-2,2-diphenylethylene gives ‘diphenylmethylene transfer’ forming 1,1-dicyano-2,2-diphenylethylene. (b) Addition of acetylacetone to tetracyanoethylene (IX)

  活性亚甲基化合物与几种亲电烯烃的反应是通过对双键的亲核攻击而引发的，已观察到以下反应类型。（a）丙二腈与1，1-二硝基-2，2-二苯基乙烯的碱催化反应产生“二苯基亚甲基转移”，形成1，1-二氰基-2，2-二苯基乙烯。（b）将乙酰丙酮加至四氰基乙烯（IX）和2,3-二氰基富马酸酯二乙酯（X）或将二甲酮加至（X）得到非环状迈克尔加合物3-（1,1,2,2-四氰基乙基）戊烷-2,4-二酮（XIII），2,3-二氰基-2-二乙酰甲基琥珀酸二乙酯（XX）和2,3-二氰基-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）琥珀酸二乙酯（XXII） ）， 分别。（c）非催化加成几种活性亚甲基化合物（IX）或（X）给出取代的2-氨基-4-氰基-4- ħ -pyrans。由于（XIII）和（XXII）的非催化环化产生4 H-吡喃衍生物，这可能是由开放加合物的环化形成的。（d）蒽酮与（IX）和（X）的反应得到10-
• Process for preparing dinitrobenzophenones
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0098677A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  A process for preparing dinitrobenzophenones which comprises reacting benzene with ethylene in the presence of an alkylation catalyst to obtain an alkylation product containing unreacted benzene, ethylbenzene, polyethylbenzenes, 1,1-diphenylethane and heavier products, separating benzene, ethylbenzene and polyethylbenzenes from said alkylation product, recovering from the remainder of said alkylation product a fraction whose boiling points fall within the temperature range of about 260° to about 290°C., reacting said fraction with nitric acid at a temperature within the range of about 130° to about 210°C., wherein the molar ratio of nitric acid to said fraction is in the range of about 3:1 to about 8:1, and thereafter the total resulting reaction product with nitric acid in oleum to obtain a nitration product predominating in dinitrobenzophenones.

  一种制备二硝基苯甲酮的工艺，包括在烷基化催化剂存在下使苯与乙烯反应，得到含有未反应的苯、乙苯、多乙苯、1,1-二苯基乙烷和更重产物的烷基化产物；从所述烷基化产物中分离出苯、乙苯和多乙苯；从所述烷基化产物的剩余物中回收沸点在约260°至约290°C温度范围内的馏分；在约130°至约210°C温度范围内使所述馏分与硝酸反应，其中硝酸与所述馏分的摩尔比在约3:1至约8:1范围内、在约 130° 至约 210°C 的温度范围内，使所述馏分与硝酸反应，其中硝酸与所述馏分的摩尔比在约 3:1 至约 8:1 的范围内，然后将反应生成的总产物与硝酸在发烟硫酸中反应，以获得以二硝基二苯甲酮为主的硝化产物。
• Liu, You-Cheng; Wang, Hong-Yi; Yang, Qing-Chuan, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 649 - 653
  作者：Liu, You-Cheng、Wang, Hong-Yi、Yang, Qing-Chuan、Mak, Thomas C.W.

  DOI：——

  日期：——