3,4,5-trimethoxybenzaldehyde diphenylthioacetal | 120040-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde diphenylthioacetal
• 英文别名: 5--1,2,3-trimethoxybenzene；3,4,5-trimethoxyphenyl diphenyldithioacetal；((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane)；5-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 120040-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃S₂
• 分子量: 398.547
• InChiKey: FEVCOPFZDFNFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzaldehyde diphenylthioacetal 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 正己烷 、 氢气 、 镍 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 生成 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde diphenylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  木质素（-）-和（+）-burseran，（-）-立方蛋白和（-）-日基激肽的总合成是通过将苄基阴离子非对映选择性共轭加成至2-（R）和（s）-苄氧基-2， 5-二氢-4-（3,4-亚甲基二氧基苯并呋喃

  摘要：

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85304-8

文献信息

• Dithioacetal Exchange: A New Reversible Reaction for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：A. Gastón Orrillo、Andrea M. Escalante、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1002/chem.201600208

  日期：2016.5.10

  Reversibility of dithioacetal bond formation is reported under acidic mild conditions. Its utility for dynamic combinatorial chemistry was explored by combining it with orthogonal disulfide exchange. In such a setup, thiols are positioned at the intersection of both chemistries, constituting a connecting node between temporally separated networks.

  据报道在酸性温和条件下二硫缩醛键形成的可逆性。通过将其与正交二硫键交换相结合，探索了其在动态组合化学中的用途。在这样的设置中，硫醇位于两种化学的相交处，构成在时间上分离的网络之间的连接节点。
• Dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols using 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc02352c

  日期：——

  We report herein the use of 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate as the visible-light photocatalyst for dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols in one pot using aerial dioxygen as a terminal oxidant. EPR analysis and Stern–Volmer quenching studies helped to rationalize the single electron transfer (SET) mechanism.

  我们在此报道了使用9-间甲氧基-10-甲基ac啶高氯酸盐作为可见光光催化剂，用于在使用空中二氧作为末端氧化剂的一个罐中对苄醇进行二硫缩醛化或硫醚化。EPR分析和Stern-Volmer淬灭研究有助于合理化单电子转移（SET）机制。
• Rewiring Chemical Networks Based on Dynamic Dithioacetal and Disulfide Bonds
  作者：A. Gastón Orrillo、Agustina La-Venia、Andrea M. Escalante、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1002/chem.201705654

  日期：2018.3.2

  The control of the connectivity between nodes of synthetic networks is still largely unexplored. To address this point we take advantage of a simple dynamic chemical system with two exchange levels that are mutually connected and can be activated simultaneously or sequentially. Dithioacetals and disulfides can be exchanged simultaneously under UV light in the presence of a sensitizer. Crossover reactions

  合成网络的节点之间的连通性的控制仍在很大程度上未被探索。为了解决这一点，我们利用了一个简单的动态化学系统，该系统具有两个相互连接的交换级，可以同时或顺序激活。二硫缩醛和二硫化物可以在敏化剂存在的情况下在紫外光下同时交换。两种交换过程之间的交叉反应产生了完全连接的化学网络。另一方面，使用酸，碱或紫外线可以连接不同的节点，从而可以进行网络重新布线。
• Benzylic Intermolecular Carbon−Carbon Bond Formation by Selective Anodic Oxidation of Dithioacetals
  作者：Kazuhiro Chiba、Rikiya Uchiyama、Shokaku Kim、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada

  DOI：10.1021/ol015734a

  日期：2001.4.1

  Novel anodic intermolecular carbon-carbon bond formation has been accomplished by the oxidative carbon-sulfur bond fission of benzylic dithioacetals to give a wide variety of aromatic compounds. The substitution reaction successfully took place by the selective anodic oxidation of a sulfur atom of a dithioacetal. Stepwise double-substitution reactions were also achieved by the regulation of oxidation potential.
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——