tert-butyl 2-(methylthio)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 856702-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 2-(methylthio)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-(methylthio)pyrrole；N-Boc-2-methylthiopyrrole；Tert-butyl 2-methylsulfanylpyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-methylsulfanylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 856702-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: VESKCXOFKTVFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(methylthio)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2-methylthiopyrrole
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 二甲基二硫 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以36%的产率得到tert-butyl 2-(methylthio)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Accelerated Arene Ligand Exchange in AreneCr(CO₃) Complexes
  作者：M. F. Semmelhack、Anatoliy Chlenov、Lingyun Wu、Douglas Ho

  DOI：10.1021/ja0161150

  日期：2001.8.1