N-(3-Nitrophenyl)-diphenylacetamid | 70298-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Nitrophenyl)-diphenylacetamid
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 70298-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: YYUYGTPETXKVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Nitrophenyl)-diphenylacetamid 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-cyanophenyl)-2,2-diphenylacetamide 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-Nitrophenyl)-diphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h

文献信息

• Electronic, steric and acid-base effects on the anodic oxidation of aryl-substituted ketene imines
  作者：James Y. Becker、Elias Shakkour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87966-7

  日期：1993.7

  Aryl-substituted ketene imines (1a–1i) have been studied both in dichloromethane and acetonitrile by cyclic voltammetry. In addition to the multi-annulated heterocycles products of type 2–4 previously obtained by ketene imines 1a–1d, the anodic oxidation of ketene imines containing electron-withdrawing substituents and electron-donating substituents at the ortho position, affords also monocyclic dimers

  已通过循环伏安法在二氯甲烷和乙腈中研究了芳基取代的乙烯酮亚胺（1a-1i）。除了先前由烯酮亚胺1a-1d获得的2-4型多环杂环产物外，在邻位含有吸电子取代基和供电子取代基的烯酮亚胺的阳极氧化还提供了单环二聚体类型5（从1e-1f）和类型6（从1h-1i）。讨论了电子和空间效应的结果。
• EL-ZAHRAA F.; EL-BASIL S.; EL-SAJED M.; GHONEIM K. M.; KHALIFA M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 1, 12-13
  作者：EL-ZAHRAA F.、 EL-BASIL S.、 EL-SAJED M.、 GHONEIM K. M.、 KHALIFA M.

  DOI：——

  日期：——
• Introducing <i>N</i>-Sulfinylamines into Visible-Light-Induced Carbene Chemistry for the Synthesis of Diverse Amides and α-Iminoesters
  作者：Sourav Roy、Apurba Biswas、Hrishikesh Paul、SK Ariyan、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03486

  日期：2023.12.1
• Electrochemical oxidation of amides of type Ph2CHCONHAr
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c2ob06878h

  日期：——

  Anodic oxidation of N-aryl-2,2-diphenylacetamides in acetonitrile undergoes three types of bond-cleavage, one between the benzylic carbon and the carbonyl group, the second between a carbonyl and 'N', and the third between the 'N' atom and aryl group. The selectivity of the cleavage and nature of emerged products is highly dependent on the nature of substituent attached to the aryl group. For example

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。