ethyl β-cyano-β,β-diphenylpropionate | 33925-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-cyano-β,β-diphenylpropionate
• 英文别名: β-cyano-β,β-diphenylpropionate；3-cyano-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；3-Cyan-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-cyano-3,3-diphenylpropionate；2,2-Diphenyl-bernsteinsaeure-4-aethylester-1-nitril；3,3-Diphenyl-3-cyan-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-cyano-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 33925-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: PYIJFNSWUPIVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-cyano-β,β-diphenylpropionate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 alkaline solution 、 硫酸 作用下， 生成 3,3-diphenyl-3-ethoxycarbonylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl β-cyano-β,β-diphenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione

  摘要：

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。

  DOI：

  10.1139/v71-474

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05607939A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The compound ##STR1## wherein ring A represents a benzene ring; Ar represents an aromatic group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen, acyl or hydrocarbon group or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the adjacent nitrogen atom represent a nitrogen-containing heterocyclic group; m represents an integer of 1 to 6; n represents an integer of 2 to 3; ----- represents a single bond or a double bond; X stands for --O-- or --NR.sup.3 -- in which R.sup.3 represents hydrogen, acyl or hydrocarbon group where ----- is a single bond or .dbd.N-- where ----- is a double bond has excellent GnRH receptor antagonizing activity, calcium antagonizing and monoamine-uptake inhibiting activities and and value as a prophylactic/therapeutic drug for sex hormone-dependent diseases and for central nervous system diseases.

  化合物##STR1##，其中环A表示苯环；Ar表示芳香族基团；R.sup.1 和 R.sup.2 各自独立地表示氢、酰基或烃基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 与相邻的氮原子一起表示含氮杂环基团；m表示1至6的整数；n表示2至3的整数；-----表示单键或双键；X表示--O--或--NR.sup.3 --，其中R.sup.3 表示氢、酰基或烃基，当-----为单键时，或表示.dbd.N--，当-----为双键时，该化合物具有优异的GnRH受体拮抗活性、钙拮抗活性和单胺摄取抑制活性，并且具有预防/治疗性激素依赖性疾病和中枢神经系统疾病的价值。
• α,α-Diphenylsuccinimide: Evaluation of Anticonvulsant and Hydrophobic Properties
  作者：Gary L. Jones、Robert J. Amato、Mary F. Jones

  DOI：10.1002/jps.2600730307

  日期：1984.3

  approximate parabolic dependence of anticonvulsant potency on hydrophobicity was observed regardless of the means of expressing potency (intraperitoneal dosage, blood concentration, or brain concentration); approximate optimal hydrophobicities were in the range of 2.18-2.23 (log P). Calculated therapeutic indices (TD50/ED50) also displayed a parabolic dependence on hydrophobicity, while toxic potency (TD50)

  通过标准最大电击技术在小鼠中评估α，α-二苯基丁二酰亚胺，苯妥英钠和苯巴比妥的抗惊厥效力（ED50）。效力以腹膜内剂量以及血液和脑部浓度表示。用转子法评估明显的神经毒性（TD50）。将这些数据与上述化合物以及从文献中获得的其他三种化合物[卡马西平，环庚酰胺和（二苯基乙酰基）脲]的相对疏水性进行了比较。无论表达力的方式如何（腹膜内剂量，血药浓度或脑液浓度），均观察到抗惊厥药对疏水性的近似抛物线依赖性。最佳最佳疏水性约为2.18-2.23（log P）。计算的治疗指数（TD50 / ED50）也显示出对疏水性的抛物线依赖性，而毒性效能（TD50）显示出线性的依赖性（在所研究的log P值的有限范围内）。关于所涉及的可能机制，讨论了抗惊厥药的抛物线依赖性和毒性药对疏水性的线性依赖性。
• Structural determinants for high 5-HT 2A receptor affinity of spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3 ′ -pyrrolidine (SpAMDA)
  作者：Srinivas Peddi、Bryan L Roth、Richard A Glennon、Richard B Westkaemper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.014

  日期：2004.5

  The synthesis and 5-HT2A receptor affinities of ring altered derivatives of spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine (4), a structurally unique tetracyclic 5-HT2A receptor antagonist, are described. The characteristics of the parent compound prove to be necessary for optimal 5-HT2A receptor affinity. However, expansion of the size of the pyrrolidine and central rings produce compounds with reasonably high 5-HT2A receptor affinities. In addition, the parent compound is shown to have high 5-HT2 receptor selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclic Derivatives of α,α-Disubstituted Phenylacetonitriles¹
  作者：Nathan Sperber、Rosemarie Fricano

  DOI：10.1021/ja01108a058

  日期：1953.6
• Gajewczyk, L.; Marona, H., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 6, p. 876 - 880
  作者：Gajewczyk, L.、Marona, H.

  DOI：——

  日期：——