5-(二甲氨基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 6843-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 3-Formyl-5-dimethylamino-indol
• 英文别名: 5-dimethylamino-indole-3-carbaldehyde；Indole-3-carboxaldehyde, 5-dimethylamino-；5-(dimethylamino)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 6843-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZBXFRJNUAWOOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,4-dimethyl-pyridinium iodide 、 5-(二甲氨基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以10%的产率得到1-methyl-2,4-bis((E)-2-(5-(dimethylamino)-1H-indol-3-yl)vinyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries

  摘要：

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.183