(Z)-6,7-dichloro-3-(hydroxyimino)indolin-2-one | 18711-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6,7-dichloro-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
• 英文别名: 6,7-dichloro-3-nitroso-1H-indol-2-ol
• CAS: 18711-16-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.03
• InChiKey: ROBYKNONIPZMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~22 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933790090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

NS309 是一种有效且选择性的钙依赖性钾离子通道 SK/IK (Ca2+-activated SK/IK potassium channels) 的激活剂，但在 BK 通道上没有活性。

靶点

• EC50: SK2：0.62 μM，SK3：0.3 μM，KCa3.1/SK4：约20 nM，KCa2/SK通道：约600 nM，hIK：10 nM

体外研究

• NS309 (40 nM) 激活 hSK3 和 hIK 通道，对 hIK 通道的效果尤为显著（电流增加8.5倍，而 hSK3 通道的电流增加仅为1.9倍）。
• 在浓度为 10 μM 的 NS309 作用下，全细胞 SK 现象明显增强，并使逼尿肌平滑肌 (DSM) 细胞静息膜电位去极化。
• NS309 在不同浓度下抑制了孤立 DSM 条片自发的突发收缩幅度、力量、频率、持续时间和张力。

体内研究

NS309 (2 mg/kg，腹腔注射) 能显著改善兔脊髓损伤/再灌注（SCI/R）模型动物的神经功能预后。具体结果如下：

• 动物模型：成年新西兰白兔（体重2.5-3.0 kg）
• 剂量：2 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：显著改善了 SCI/R 挑战兔子的神经功能预后