1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 3815-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetramethyl-3-brom-cyclopropan；1-Brom-2,2,3,3-tetramethylcyclpropan；1-Bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan；1-Brom-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropan；Cyclopropane, 3-bromo-1,1,2,2-tetramethyl-；3-bromo-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane
• CAS: 3815-06-3
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: MVAYPRUMDAKCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 铜 作用下， 300.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 2,4-二甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Warner, Philip M.; Le, Diem, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1341 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,1-dibromocyclopropane 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物的NMR光谱，第XXXIII部分：二乙醚中反式2,3-二甲基环丙基锂的聚集：三种可比较能量的复合物之间的平衡以及LiBr对聚集体结构的影响

  摘要：

  在乙醚（DEE）中研究了反式-2,3-二甲基环丙基锂（2）的聚集体形成。借助同位素指纹法，在187 K处鉴定出三个簇，即单体，二聚体和流动四聚体，其比率为1.00：0.53：0.22。在DEE中存在1当量的LiBr环丙基锂（1）形式时在163 K下，混合的二聚体和混合的四聚体，而在THF中，混合的二聚体占主导。在相同条件下2和2,2,3,3- tetramethylcyclopropyllithium（3）的形式在该溶剂混合物DEE / THF（1：1）混合的二聚物，如同2也于THF中。

  DOI：

  10.1002/poc.3800

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• [Bis(dicyclohexylphosphino)ethane]platinum(0). Reactions with alkyl, (trimethylsilyl)methyl, aryl, benzyl, and alkynyl carbon-hydrogen bonds
  作者：Marifaith. Hackett、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00213a016

  日期：1988.3

  prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine

  A partir du complexe 通讯员 de neopentyl platine on prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine
• Diastereoselective Domino Reactions of Chiral 2-Substituted 1-(2′,2′,3′,3′-Tetramethylcyclopropyl)-alkan-1-ols under Friedel−Crafts Conditions
  作者：Daniel Stadler、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo900445c

  日期：2009.7.3

  shift to allylic cations I. The latter cations are eventually attacked by the arene nucleophile. The diastereoselectivity of this process is good (anti-preference for Ph, CN, PO(OEt)2) to excellent (syn-preference for tBu). The esters 7, carrying a methoxycarbonyl group in 2-position, yielded under the same reaction conditions products 25 and 26, which are formed by an intermolecular Friedel−Crafts reaction

  2-取代的1-（2'，2'，3'，3'-四甲基环丙基）-alkan -1-醇3 - 7通过羰除了四甲基环锂到相应的醛或通过添加相应的被取代的碳负离子的制备到四甲基环丙基甲醛16。在布朗斯台德酸性条件下（HBF 4 ·OEt 2），该醇在与2-甲基噻吩（8）和N-甲苯磺酰基（9）的Friedel-Crafts烷基化反应中充当底物。所述链烷醇3 - 6携带基团吨卜中，Ph，CN，PO（OET）2在2-位输送的重排的取代产物17 - 20在非常好的化学产率（9个实施例中，81-97％）。产物大概是通过四甲基环丙基取代的阳离子的开环形成的，该阳离子通过Wagner-Meerwein转变为烯丙基阳离子I重排。后者阳离子最终被芳烃亲核试剂攻击。该方法的非对映选择性良好（对Ph，CN，PO（OEt）2的反偏好）至优异（对t Bu的顺偏好）。在相同反应条件下产生在2位带有甲氧基羰基的酯7，产物25和通过分
• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• PHOTOCHEMICAL REDUCTION OF<i>gem</i>-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Sinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1977.839

  日期：1977.8.5

  Photo-irradiation of nine gem-dibromocyclopropanes in ether solution leads to the corresponding monobromocyclopropanes in moderate to good yields. The stereochemical observation indicates that the partial reduction proceeds via an α-bromocyclopropyl radical.

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。