1-chloroheptanaldoxime | 50597-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloroheptanaldoxime
• 英文别名: N-hydroxy-heptanimidoyl chloride；N-Hydroxyheptanimidoyl chloride；N-hydroxyheptanimidoyl chloride
• CAS: 50597-79-0
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• 分子量: 163.647
• InChiKey: WOGMZNUZAKLNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroheptanaldoxime 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,12-diketo-9,10-dihydroxy-octadecane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基磺酸盐，腈氧化物和衍生的2-异恶唑啉。丁二烯的功能化，一种呋喃和2-异恶唑啉的新途径，可替代羟醛型缩合反应

  摘要：

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91947-7
• 作为产物：
  描述：

  正庚醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloroheptanaldoxime
  参考文献：
  名称：

  包含特权子结构的3,5-二取代异恶唑的合成，具有极性表面积的不同显示。

  摘要：

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00032

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Exploring Heteroaromatic Rings as a Replacement for the Labile Amide of Antiplasmodial Pantothenamides
  作者：Jinming Guan、Christina Spry、Erick T. Tjhin、Penghui Yang、Tanakorn Kittikool、Vanessa M. Howieson、Harriet Ling、Lora Starrs、Dustin Duncan、Gaetan Burgio、Kevin J. Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01755

  日期：2021.4.22

  pantothenamides show potent antiplasmodial activity, hydrolysis by pantetheinases/vanins present in blood rapidly inactivates them. We herein report the facile synthesis and biological activity of a small library of pantothenamide analogues in which the labile amide group is replaced with a heteroaromatic ring. Several of these analogues display nanomolar antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum and/or

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。
• The mild oxidation of nitrile oxides affords a convenient entry to nitrosocarbonyl intermediates, versatile tools in organic syntheses
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、A. Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00574-8

  日期：1999.8

  Nitrile oxides are oxidized by tertiary amine N-oxides in different solvents at room temperature to afford in the presence of dienes nitrosocarbonyl adducts in fair yields. The mild conditions used in oxidizing a variety of nitrile oxides promise a wide application of this method in synthetic processes.

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。
• Visible-Light-Induced Dual C(sp³)–H Bond Functionalization of Tertiary Amine via Hydrogen Transfer to Carbene and Subsequent Cycloaddition
  作者：Kaixiu Luo、Yongqiang Zhao、Zhiliang Tang、Weina Li、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02557

  日期：2022.9.2

  we describe the dual C(sp3)–H bond functionalization of a tertiary amine through hydride-transfer-induced dehydrogenation, followed by cycloaddition, using an easily preparable diazoester as a new type hydride-acceptor precursor under mild, redox-neutral conditions. With carbene as a hydrogen acceptor, this method was demonstrated by the preparation of a broad range of functionalized isoxazoldines in

  在此，我们描述了叔胺的双 C(sp 3 )-H 键功能化，通过氢化物转移诱导的脱氢，然后是环加成，使用易于制备的重氮酯作为新型氢化物受体前体，在温和的氧化还原中性下条件。以卡宾为氢受体，该方法通过以中等至高产率制备多种官能化异恶唑烷来证明。
• Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product
  作者：Hai Yuan、Rong He、Baojie Wan、Yuehong Wang、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.027

  日期：2008.10

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.