3-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)benzonitrile | 92756-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(3-cyanophenyl)-2,3-dimethylbutene；3-(2,3-dimethylbut-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 92756-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: DHRFEZAQGLOVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 间溴苯甲腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到3-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍和可见光催化联合作用使烯丙基C（sp3）-H键与芳基溴化物和乙烯基溴化物直接交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805118

文献信息

• Borg, Robert M.; Arnold, Donald R.; Cameron, T. Stanley, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1785 - 1802
  作者：Borg, Robert M.、Arnold, Donald R.、Cameron, T. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• BORG, R. M.;ARNOLD, D. R.;CAMERON, T. S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 9, 1785-1802
  作者：BORG, R. M.、ARNOLD, D. R.、CAMERON, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。