2,4-di-tert-butyl-6-methylbenzenethiol | 912276-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-methylbenzenethiol
• 英文别名: 2,4-di(tert-butyl)-6-methylthiophenol；2,4-Ditert-butyl-6-methylbenzenethiol
• CAS: 912276-88-1
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: NJFOEQXOXYWHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  285.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-methylbenzenethiol 、 2-(3,5-di-tert-butyl-2-iodophenyl)-1,3-dioxolane 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进偶联和/或正锂化合成 2,2',6-三取代和 2,2',6,6'-四取代二芳基硫化物和二芳基砜

  摘要：

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217986
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene 在 正丁基锂 、 Hg(CH₃COO)2 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-methylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  制备高度取代的苯酚衍生物的途径

  摘要：

  报道了通过邻位和对叔丁基取代基将空间体积结合到配体骨架中的高度取代的硫酚衍生物的合成。研究了S-苄基和三苯甲基的保护作用，并讨论了取代基对硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的影响。报告了三种化合物的单晶X射线结构，它们证明了氢键在稳定硫酚氧化方面的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.039

文献信息

• Process for phenol alkylthiolation and its application to the synthesis
  申请人：Societe Nationale Elf Aquitaine (Production)

  公开号：US05113019A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to the preparation of alkylthiophenols by reaction of a dialkyl disulphide with a phenol. In the process according to the invention, the reaction is carried out in the presence of aluminum chloride or of ferric chloride in a solvent of the alkylbenzene type or, soley in the case of methylthiolation, in an excess of dimethyl disulphide. This process makes it possible, in particular to obtain, with a selectivity and in a yield which are excellent, 2-alkylthiophenols which may then be converted into 4-acyl-2-alkylthiophenols by means of a reaction at a temperature ranging from 40.degree. to 100.degree. C. with a complex BF.sub.3 :2RCOOH where R denotes an alkyl or propenyl radical, in a proportion of 10 to 15 moles of complex per mole of 2-alkylthiophenol.

  该发明涉及通过二烷基二硫化物与酚的反应制备烷基硫代苯酚。根据该发明的工艺，反应在铝氯化物或三氯化铁存在下，在烷基苯类溶剂中进行，或者仅在甲硫基化的情况下，在过量的二甲基二硫化物中进行。该工艺特别能够以优异的选择性和产率获得2-烷基硫代苯酚，然后可以通过与复合物BF.sub.3:2RCOOH（其中R代表烷基或丙烯基基团）在40至100摄氏度的温度下反应，每摩尔2-烷基硫代苯酚使用10至15摩尔复合物，将其转化为4-酰基-2-烷基硫代苯酚。
• Atropisomerism at CS Bonds: Asymmetric Synthesis of Diaryl Sulfones by Dynamic Resolution Under Thermodynamic Control
  作者：Jonathan Clayden、James Senior、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1002/anie.200901718

  日期：——

  preference exhibited by a diaryl sulfone axis lying ortho to a sulfinyl substituent enabled the dynamic resolution of atropisomeric diaryl sulfones under thermodynamic control (see scheme; e.r.=enantiomeric ratio). These compounds are the first resolvable compounds exhibiting atropisomerism at CS bonds.

  与亚磺酰基取代基邻位的二芳基砜轴表现出的强大构象偏好使得能够在热力学控制下动态拆分阻转异构体二芳基砜（参见方案； er =对映体比率）。这些化合物是第一个在CS键上表现出对映异构性的可拆分化合物。
• US5113019A
  申请人：——

  公开号：US5113019A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Synthesis of 2,2′,6-Trisubstituted and 2,2′,6,6′-Tetrasubstituted Diaryl Sulfides and Diaryl Sulfones by Copper-Promoted Coupling and/or Ortholithiation
  作者：Jonathan Clayden、James Senior

  DOI：10.1055/s-0029-1217986

  日期：2009.10

  highly sterically encumbered 2,6-disubstituted thiophenols and aryl iodides to form hindered diarylsulfides. Hindered diarylsulfones may be made in a complementary fashion by ortholithiation of the sulfone oxidation products of less hindered diarylsulfides.

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。
• Routes to highly substituted thiophenol derivatives
  作者：Gary Nicholson、Jon D. Silversides、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.039

  日期：2006.9

  Syntheses of highly substituted thiophenol derivatives that incorporate steric bulk into the ligand framework via ortho and para tert-butyl substituents are reported. S-Benzyl and trityl protection were investigated and the effects of substituents on the Newman–Kwart rearrangement of the thiocarbamate discussed. Single crystal X-ray structures are reported for three compounds and demonstrate the role

  报道了通过邻位和对叔丁基取代基将空间体积结合到配体骨架中的高度取代的硫酚衍生物的合成。研究了S-苄基和三苯甲基的保护作用，并讨论了取代基对硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的影响。报告了三种化合物的单晶X射线结构，它们证明了氢键在稳定硫酚氧化方面的作用。