N,N-diethyl-2-(methylthio)benzamide | 65935-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(methylthio)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 65935-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• mdl: MFCD20142403
• 分子量: 223.339
• InChiKey: FHOJOSIBCXQIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-185 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(methylthio)benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-diethyl-2-(methylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-9-Ethyl-1,3,4,10b-tetrahydro-7-trifluoromethylpyrazino[2,1-a]isoindol- 6(2H)-one, a Selective, Orally Active Agonist of the 5-HT_2C Receptor

  摘要：

  Robust pharmaceutical treatment of obesity has been limited by the undesirable side-effect profile of currently marketed therapies. This paper describes the synthesis and optimization of a new class of pyrazinoisoindolone-containing, selective 5-HT2C agonists as antiobesity agents. Key to optimization of the pyrazinoisoindolone core was the identification of the appropriate substitution pattern and functional groups which led to the discovery of (R)-9-ethyl-1,3,4,10b-tetrahydro-7-trifluoromethylpyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one (58), a 5-HT2C agonist with > 300-fold functional selectivity over 5-HT2B and > 70-fold functional selectivity over 5-HT2A. Oral dosing of 58 reduced food intake in an acute rat feeding model, which could be completely reversed by a selective 5-HT2C antagonist and caused a reduction in body weight gain in a 4-day rat model.

  DOI：

  10.1021/jm0612968

文献信息

• Fullerene soot and a fullerene nanodispersion as recyclable heterogeneous off-the-shelf photocatalysts
  作者：Augustina Jozeliūnaitė、Domantas Valčeckas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1039/d0ra10147h

  日期：——

  via a singlet oxygen pathway and has a high selectivity for aliphatic sulfides, whereas the oxidation of thioanisoles can be accomplished using an amine mediated electron transfer mechanism. The applicability of the fullerene nanodispersion as a general purpose photocatalyst was demonstrated in radical cyclization, boronic acid oxidation and imine formation reactions.

  无金属多相光催化不需要事先固定催化剂或进行化学修饰，并且可以在绿色溶剂中操作，是一种备受追捧但目前尚未开发的合成方法。在本报告中，我们提出了一项比较研究，旨在评估使用未改性的富勒烯烟灰和富勒烯纳米分散体分别作为不溶性和准溶性碳基光催化剂，用于在乙醇中使用氧作为氧化剂的硫化物氧化和其他转化。使用非常低的催化剂负载量成功制备了多种亚砜，具有良好的产率和化学选择性。该富勒烯烟灰光催化剂易于回收并表现出优异的催化性能稳定性。该反应通过单线态氧途径进行，并且对脂肪族硫化物具有高选择性，而茴香硫醚的氧化可以使用胺介导的电子转移机制来完成。富勒烯纳米分散体作为通用光催化剂的适用性在自由基环化、硼酸氧化和亚胺形成反应中得到了证明。
• Bistable Photoswitching of Hemithioindigo with Green and Red Light: Entry Point to Advanced Molecular Digital Information Processing
  作者：Florian Kink、Marina Polo Collado、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201700826

  日期：2017.5.5

  in a mixture of hemithioindigo dyes. In addition, protonation can be used as second independent input altering the light response of the switch and allowing construction of advanced molecular digital information processing devices. This is demonstrated by realizing a broad variety of logical operations covering combinational and sequential logic behavior. By making use of the protonation‐induced loss

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输
• Application of Directed Metallation in Synthesis, Part 2: An Expedient Synthesis of Methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1055/s-2002-19752

  日期：——

  A short, simple and expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophenes involving directed ortho lithiation-side-chain deprotonation-cyclisation-reduction is described. This method is a valuable improvement over earliersyntheses of the same class of compounds, both with respect to the number of steps and overall yields.

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。
• Discovery of novel furanylbenzamide inhibitors that target oncogenic tyrosine phosphatase SHP2 in leukemia cells
  作者：Dhanya Raveendra-Panickar、Darren Finlay、Fabiana Izidro Layng、Lester J. Lambert、Maria Celeridad、Ming Zhao、Karina Barbosa、Laurent J.S. De Backer、Elizabeth Kwong、Palak Gosalia、Socorro Rodiles、John Holleran、Robert Ardecky、Stefan Grotegut、Steven Olson、John H. Hutchinson、Elena B. Pasquale、Kristiina Vuori、Aniruddha J. Deshpande、Nicholas D.P. Cosford、Lutz Tautz

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101477

  日期：2022.1

  acute leukemias. Here, we report the discovery of novel furanylbenzamide molecules as inhibitors of both WT and oncogenic SHP2. Importantly, these inhibitors readily cross cell membranes, bind and inhibit SHP2 under physiological conditions, and effectively decrease the growth of cancer cells, including triple-negative breast cancer cells, acute myeloid leukemia cells expressing either WT or oncogenic

  众所周知，由蛋白酪氨酸激酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 控制的信号分子酪氨酸磷酸化和去磷酸化之间的动态平衡的紊乱会导致癌症的发生。虽然大多数批准的靶向癌症疗法是酪氨酸激酶抑制剂，但 PTP 长期以来一直被认为是不可成药的，直到最近才在药物发现领域重新受到关注。 PTP 靶标之一是包含 Src-homology 2 结构域的磷酸酶 2 (SHP2)。 SHP2 与肿瘤发生、进展、转移和治疗耐药有关，主要是因为它作为细胞外信号调节激酶途径的信号连接，作用于小 GTPase Ras 的上游。开发针对 SHP2 的小分子的努力正在进行中，并且几种 SHP2 变构抑制剂目前正在进行治疗实体瘤的临床试验。然而，虽然报道的变构抑制剂对表达 WT SHP2 的细胞非常有效，但没有一种变构抑制剂对最常见的致癌 SHP2 变体具有显着活性，这些变体在几种青少年和急性白血病中驱动白血病发生。在这里，我们报告了新型呋喃苯甲酰胺分子作为
• Application of directed metalation in synthesis. Part 7: Synthesis of suitably functionalised benzo[b]thiophenes as key intermediates in the synthesis of benzothienopyranones
  作者：Tarun Kanti Pradhan、Asish De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.038

  日期：2005.2

  1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone and 1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)propan-1-one via an anionic ortho-Fries rearrangement are described. The hydroxy ketones were used as key intermediates in the synthesis of benzothienopyranones.

  一锅合成由邻甲基硫烷基芳基N，N-二乙基酰胺与1-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮和1合成（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）芳基甲酮描述了经由阴离子邻-Fries重排的-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）丙-1-酮。羟基酮用作苯并噻吩并吡喃酮合成中的关键中间体。