N-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzamide | 144765-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(3-phenyl-3-butenyl)-；N-(3-phenylbut-3-enyl)benzamide
• CAS: 144765-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FQHCSYUQNDHFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 N-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzamide 在 四丁基氯化铵 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,6-diphenyl-6-((phenylthio)methyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  5-[(苯硫基)甲基]恶唑啉衍生物的改进合成方法：在温和条件下使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵亲电环化烯丙酰胺

  摘要：

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690836
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Mn(CO)₄Br]₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯酰胺的抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化：芳基乙胺的模块化合成

  摘要：

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200202

文献信息

• Direct coupling between β-functionalized organolithium compounds and aryl and vinyl halides
  作者：José Barluenga、Javier M. Montserrat、Josefa Flórez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60038-2

  日期：1992.10

  Treatment of N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide with different aromatic and vinylic halides affords directly the corresponding substitution products: functionalized benzamides 3 – 10.

  用不同的芳族和乙烯基卤化物处理N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺可直接提供相应的取代产物：官能化的苯甲酰胺3 – 10。
• Visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoromethylation of N-allylamides for the synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines
  作者：Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Quan-Qing Zhao、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc10217g

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoro-methylation reaction of N-allylamides has been described for the efficient synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines in generally high yields.

  一种可见光诱导的光催化氧化三氟甲基化反应被用于高效合成含有CF3的噁唑啉和苯并噁唑啉，通常收率较高，反应底物为N-烯丙酰胺。
• Catalytic Difluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Anhydride: Reactivity of Fluorinated Diacyl Peroxides and Radicals
  作者：Takuma Tagami、Yusuke Mitani、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.202300337

  日期：2023.11.7

  exemplified by the CF2H radical-mediated catalytic difluoromethylation of alkenes. However, most of these difluoromethylations proceed under photocatalytic conditions, whereas those requiring thermal conditions are few. Herein, we developed a general and practical method of Cu-catalyzed alkene difluoromethylation with difluoroacetic anhydride (DFAA) as a CF2H source, showing that the thus realized amino-

  鉴于二氟甲基化分子对于药物和农用化学品开发的重要性，相关合成方案的建立引起了人们的广泛关注，例如CF 2 H自由基介导的烯烃催化二氟甲基化。然而，这些二氟甲基化大多数在光催化条件下进行，而需要热条件的则很少。在此，我们开发了一种通用且实用的铜催化烯烃二氟甲基化方法，以二氟乙酸酐（DFAA）作为CF 2 H源，表明由此实现的氨基、烯丙基和氧基二氟甲基化涉及双（二氟乙酰基）过氧化物（ BDFAP)由DFAA和H 2 O 2原位生成，并进一步证明了在无催化剂条件下碳二氟甲基化的发生。所获得的结果为简单有效地合成各种二氟甲基化物质铺平了道路，从而促进了它们的实际应用，包括在医药和农业化学中的应用。此外，我们探讨了观察到的转化机制，合理化了BDFAP相对于含有CF 3或CF 2 Cl基团的二酰基过氧化物的异常快速分解，并进行了DFT计算以揭示BDFAP的低稳定性和分解模式。最后，我们研究了氟化自由基亲和性对反应结果的影响。
• Direct coupling of functionalized organolithium compounds with aryl and vinyl halides
  作者：Jose Barluenga、Javier M. Montserrat、Josefa Florez

  DOI：10.1021/jo00074a025

  日期：1993.10

  The reaction between beta- and gamma-nitrogen-functionalized and gamma- and epsilon-oxygen-functionalized organolithium compounds 3, 4, 30-32 and different aromatic, heteroaromatic, and vinylic halides affords directly the corresponding substitution products: functionalized benzamides 5-26 and alcohols 33-37. Symmetrical and mixed products of double coupling 38-40 were also prepared from 1,4-diiodobenzene. The formation of alkyl halides as intermediates has been verified. Aryl or vinyl halides giving rise to unstable aryl or vinyllithium reagents were unsuccessful in the coupling reaction.
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。