1-(1-phenylvinyl)-1H-imidazole | 74199-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1-phenylvinyl)imidazole；1-(1-phenyl-vinyl)-1H-imidazole；1H-Imidazole, 1-(1-phenylethenyl)-；1-(1-phenylethenyl)imidazole
• CAS: 74199-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: CFXABONXKNICED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 alpha- 溴苯乙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1-(1-phenylvinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一般的铜催化的腈与乙烯基溴的偶合

  摘要：

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。

  DOI：

  10.1021/jo901105r

文献信息

• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• A Polymer‐Bound Oxidovanadium(IV) Complex Prepared from an <scp>L</scp> ‐Cysteine‐Derived Ligand for the Oxidative Amination of Styrene
  作者：Mannar R. Maurya、U. Kumar、Isabel Correia、Pedro Adão、João Costa Pessoa

  DOI：10.1002/ejic.200700662

  日期：2008.2

  in the IR spectrum due to ν(V=O) stretch. Broad features of the EPR spectrum for the neat complex along with magnetic susceptibility studies suggest the presence of antiferromagnetic exchange interaction between two vanadium centers in close proximity. Both complexes catalyze the oxidative amination of styrene, in mild basic conditions, with secondary amines (diethylamine, imidazole, and benzimidazole)

  衍生自水杨醛和 L-半胱氨酸的配体 H2sal-cys (I) 已与用 5% 二乙烯基苯交联的氯甲基化聚苯乙烯共价键合。在二甲基甲酰胺 (DMF) 中用 [VO(acac)2] 处理后，聚苯乙烯结合的配体 PS-H2sal-cys (II) 得到氧化钒 (IV) 络合物 PS-[VO(sal-cys)·DMF] (1 ）。相应的纯配合物 [VO(sal-eta)]2 (2) 也已在甲醇中类似地制备。这些配合物已通过 IR、电子、EPR 光谱研究、磁化率测量和热以及扫描电子显微照片研究进行表征。由于 ν(V=O) 拉伸，复合物 [VO(sal-eta)]2 在 IR 光谱中的 980 cm-1 处表现出中等强度带。纯配合物的 EPR 谱的广泛特征以及磁化率研究表明，两个靠近的钒中心之间存在反铁磁交换相互作用。在温和的碱性条件下，这两种配合物均能催化苯乙烯与仲胺（二乙胺、咪唑和苯并咪唑）的氧化
• Vinylation of N-Heteroarenes through Addition/Elimination Reactions of Vinyl Selenones
  作者：Martina Palomba、Italo Franco Coelho Dias、Michelangelo Cocchioni、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.3390/molecules28166026

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of N-vinyl azoles using vinyl selenones and azoles in the presence of potassium hydroxide was developed. This reaction proceeded under mild and transition metal-free conditions through an addition/elimination cascade process. Both aromatic and aliphatic vinyl selenones and various mono-, bi- and tri-cyclic azoles can be tolerated and give terminal N-vinyl azoles in

  开发了一种在氢氧化钾存在下使用乙烯基硒酮和唑类合成 N-乙烯基唑类的新方案。该反应在温和且不含过渡金属的条件下通过加成/消除级联过程进行。芳香族和脂肪族乙烯基硒酮以及各种单环、双环和三环唑都可以耐受，并以中等至高产率产生末端 N-乙烯基唑。还提出了一种合理的机制。
• Ogata, Masaru; Matsumoto, Hiroshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 733 - 742
  作者：Ogata, Masaru、Matsumoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of new 1-vinylimidazoles
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00391a014

  日期：1987.8

  Carbonyl compounds I were subjected to an imidazole transfer reaction with N,N'-sulfinyldiimidazole or N,N'-carbonyldiimidazole to obtain the diimidazole II and the monoimidazole III. Various 1-vinylimidazoles IV, derived from o-hydroxyacetophenones by imidazole transfer reaction, were alkylated to furnish the title compounds V. The structure-activity relationships of these 1-vinylimidazole compounds V are described.