N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-methoxybenzamide | 596805-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-3-methoxy-2-(methylsulfanyl)benzamide；N,N-diethyl-3-methoxy-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 596805-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: WXKJADKOCTZFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-methoxybenzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752

文献信息

• Studies in Sulfur Heterocycles.Part 16:Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrans via Tandem Reactionsfrom 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]thiophene-3(2<i>H</i>)ones
  作者：Asish De、Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee

  DOI：10.1055/s-2003-40825

  日期：——

  thioaurones derived from cinnamaldehyde, above 200 °C resulted in electrocyclic ring closure and sigmatropic shift in tandem to give substituted [1]benzothieno[3,2-b]pyran. Treatment of N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-5-methoxy benzamide and crotonaldehyde gave 4-methyl-8-methoxy[1]benzothieno[3,2-b]pyran via conjugate nucleophilic addition and ring closure in one pot. Possible mechanistic pathways are discussed

  用 LDA 和对茴香醛、1-萘醛和肉桂醛依次处理 N,N-二乙基-2-甲基硫烷基芳基酰胺，得到相应的硫代金黄酮。将肉桂醛衍生的硫代醛酮加热到 200 °C 以上，导致电环闭合和串联向西偏移，得到取代的 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡喃。N,N-二乙基-2-甲基硫烷基-5-甲氧基苯甲酰胺和巴豆醛通过共轭亲核加成和一锅闭环得到4-甲基-8-甲氧基[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡喃。讨论了可能的机械途径。