2-(4-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 259209-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4-fluorophenoxy)oxane
• CAS: 259209-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: BCXGGYREBLFCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 生成 2-(4-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Bipyridine manganese complexes

  摘要：

  化合物和制备由结构式（I）表示的化合物的方法：其中X代表任何适当的对离子；R1和R2独立表示氢，C1-6烷氧基或硝基；R3、R4、R5和R6分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基；以及R7、R8、R9和R10分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基。由结构式（I）表示的化合物在治疗或预防哺乳动物中的自由基相关疾病或症状方面是有用的。

  公开号：

  US06177419B1

文献信息

• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• Lithium triflate (LiOTf) catalyzed efficient and chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild and neutral reaction conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00892-4

  日期：2002.7

  Different types of alcohols and phenols were effectively converted to the corresponding THP ethers in the presence of DHP and a catalytic amount of lithium trifluoromethanesulfonate (LiOTf) in refluxing 1,2-dichloroethane under essentially neutral reaction conditions. The method also shows good chemoselectivity for mono-tetrahydropyranylation of symmetrical diols.

  在DHP和催化量的三氟甲烷磺酸锂（LiOTf）的存在下，在基本中性的反应条件下，将不同类型的醇和酚有效地转化为相应的THP醚。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Hydrophilic Catalysts with High Activity and Stability in the Aqueous Polymerization of Ethylene to High‐Molecular‐Weight‐Polyethylene
  作者：Fei Lin、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.202203923

  日期：2022.7.4

  Hydrophilic sulfonated phosphinephenolato NiII catalysts are highly active and stable in aqueous ethylene polymerization, forming high molecular weight polyethylene (HDPE) dispersions with narrow particle size distributions.

  亲水性磺化膦苯酚 Ni II催化剂在水性乙烯聚合中具有高活性和稳定性，可形成具有窄粒径分布的高分子量聚乙烯 (HDPE) 分散体。
• Zwitterionic imidazolium salt: An efficient organocatalyst for tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Sachinta Mahato、Rana Chatterjee、Nirnita Chakraborty Ghosal、Adinath Majee

  DOI：10.1080/00397911.2017.1356334

  日期：2017.10.18

  An aprotic imidazole based zwitterionic-salt, 4-(3-methylimidazolium)-butane sulfonate has been found to be an efficient organocatalyst for tetrahydropyranylation by the reaction of 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and different aliphatic alcohols as well as various phenolic compounds. The notable advantages of the present method are general applicability to various alcohols, clean reaction, production of no hazardous waste, open air reaction conditions and high yields. The catalyst can be reused without the loss of significant catalytic activity.[GRAPHICS].
• BIPYRIDINE MANGANESE COMPLEXES
  申请人：EUKARION, INC.

  公开号：EP1119573A2

  公开（公告）日：2001-08-01