1-Benzyl-2-methylthioimidazole | 23269-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Benzyl-2-methylthioimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methylmercapto-imidazol；1-Benzyl-2-methylsulfanylimidazole
• CAS: 23269-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: AOKDJOJDXBMSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-152 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-methylthioimidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到1-benzyl-2-(methylsulfinyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑鎓盐的合成与电化学评估

  摘要：

  在这里，我们报告了六个溴化2-取代的咪唑鎓和六个六氟-2-取代的咪唑鎓三氟甲磺酸酯的合成，电化学和计算评估。所有最终化合物均通过廉价的原料通过2个或更少的合成步骤获得，并且显示出单一的，不可逆的电化学还原。还原电位的范围大于1 V，具体取决于2取代基的电子吸收能力。溴化咪唑鎓盐（例如Bn 2（H）ImBr）相 对于Fc / Fc +降低E 1/2 = -2.70 V ，而吸电子的含溴类似物Bn 2（Br）ImBr相对于Fc / Fc仅降低-1.58 V Fc +。的咪唑鎓溴化物服从线性自由能关系到σ还原电位米哈米特常数，而三氟甲磺酸酯的咪唑与σ更好关联p哈米特常数。这些结果表明，2取代基的稳定作用对阴离子敏感，在将溴化物交换为三氟甲磺酸盐时，从诱导到共振会发生变化。由密度泛函理论预测的咪唑阳离子和还原物种的最佳结构的电子亲和力与三氟甲磺酸酯的实验数据更接近，这表明三氟甲磺酸酯阴离子不会像溴

  DOI：

  10.1002/poc.3784
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-Benzyl-2-methylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑鎓盐的合成与电化学评估

  摘要：

  在这里，我们报告了六个溴化2-取代的咪唑鎓和六个六氟-2-取代的咪唑鎓三氟甲磺酸酯的合成，电化学和计算评估。所有最终化合物均通过廉价的原料通过2个或更少的合成步骤获得，并且显示出单一的，不可逆的电化学还原。还原电位的范围大于1 V，具体取决于2取代基的电子吸收能力。溴化咪唑鎓盐（例如Bn 2（H）ImBr）相 对于Fc / Fc +降低E 1/2 = -2.70 V ，而吸电子的含溴类似物Bn 2（Br）ImBr相对于Fc / Fc仅降低-1.58 V Fc +。的咪唑鎓溴化物服从线性自由能关系到σ还原电位米哈米特常数，而三氟甲磺酸酯的咪唑与σ更好关联p哈米特常数。这些结果表明，2取代基的稳定作用对阴离子敏感，在将溴化物交换为三氟甲磺酸盐时，从诱导到共振会发生变化。由密度泛函理论预测的咪唑阳离子和还原物种的最佳结构的电子亲和力与三氟甲磺酸酯的实验数据更接近，这表明三氟甲磺酸酯阴离子不会像溴

  DOI：

  10.1002/poc.3784

文献信息

• Reaction of Dimethyl<i>N</i>-Aryl- and<i>N</i>-Alkylcarbonimidodithioates with Aminoacetaldehyde Diethyl Acetal: A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkyl-2-methylthioimidazoles
  作者：Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28201

  日期：——

  The reaction of dimethyl N-aryl- or N-alkylcarbonimidodithioates with aminoacetaldehyde diethyl acetal in refluxing acetic acid affords 1-aryl or 1-alkyl-2-methylthioimidazoles in good yields. Dimethyl N-isopropylcarbonimidodithioate gave 1-isopropylimidazole-2(3H)-thione under similar conditions.

  N-芳基或 N-烷基二硫代碳亚氨基甲酸酯二甲酯与氨基乙醛缩二乙醇在回流乙酸中反应，可以得到 1-芳基或 1-烷基-2-甲硫基咪唑，收率很高。在类似条件下，N-异丙基二硫代碳酰亚胺二甲酯可生成 1-异丙基咪唑-2(3H)-硫酮。
• ALPHA-HYDROXY,-AMINO AND -FLUORO DERIVATIVES OF BETA-SULPHONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030166687A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a compound of formula (1), or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein R1 is C4-12 alkyl, C4-12 alkenyl, C4-12 alkynyl, —(CH2)h-C3-8 cycloalkyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-aryl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-het, R2 is substituted and unsubstituted C1-12 alkyl, substituted and unsubstituted C2-12 alkenyl, substituted and unsubstituted C2-12 alkynyl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-C3-8 cycloakyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-C3-8 unsubstituted-(CH2)h-C3-8 cycloakyl, substituted and unsubstituted —(CH2)h-C3-8 cycloalkenyl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-aryl, substituted and unsubstituted-(CH2)h-heterocyclic ring, substituted and unsubstituted —(CH2)i-X—R4 (X is —O—, —S(═O)j-, —NR7-, —S(═O)2NR8-, or —C(═O)—), and —(CH2)iCHR5R6. The compounds are inhibitors of matrix metalloproteinases involved in tissue degradation

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），或其药物可接受的盐，其中R1为C4-12烷基，C4-12烯基，C4-12炔基，-(CH2)h-C3-8环烷基，取代和未取代的-( )h-芳基，取代和未取代的-( )h-杂环基，R2为取代和未取代的C1-12烷基，取代和未取代的C2-12烯基，取代和未取代的C2-12炔基，取代和未取代的-( )h-C3-8环烷基，取代和未取代的-( )h-C3-8未取代的-( )h-C3-8环烷基，取代和未取代的-( )h-C3-8环烯基，取代和未取代的-( )h-芳基，取代和未取代的-( )h-杂环环，取代和未取代的-( )i-X-R4（X为—O—，—S(═O)j-，—NR7-，—S(═O)2NR8-，或—C(═O)—），以及-( )iCHR5R6。这些化合物是参与组织降解的基质金属蛋白酶的抑制剂。
• Studies of Imidazoles. VII. Substituted 1-Phenethylimidazoles and Related Compounds^*,1
  作者：W. N. CANNON、C. E. POWELL、R. G. JONES

  DOI：10.1021/jo01362a008

  日期：1957.11
• Moreno-Manas, M.; Bassa, J.; Llado, N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 673 - 678
  作者：Moreno-Manas, M.、Bassa, J.、Llado, N.、Pleixats, R.

  DOI：——

  日期：——
• MORENO-MANAS, M.;BASSA, J.;LLADO, N.;PLEIXATS, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 673-678
  作者：MORENO-MANAS, M.、BASSA, J.、LLADO, N.、PLEIXATS, R.

  DOI：——

  日期：——