4-cyclobutylidene-2-phenyl-1-pentene | 1192181-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclobutylidene-2-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 4-Cyclobutylidenepent-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1192181-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: FCIJTBFDNNZOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-1-en-2-yl)cyclobutane-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-cyclobutylidene-2-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-Arylethylidene)cyclobutanes by Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols Bearing a Trimethylene Group at the Allylic Position

  摘要：

  在钯催化剂和碳酸铯存在下，芳基溴与带有三元环基的同烯丙基醇在烯丙位反应，可以选择性地得到(2-芳基乙叉基)环丁烷。这种选择性的烷叉环丁烷骨架的形成源于同烯丙基醇的区域选择性逆烯丙基化反应，该反应伴随着双键的转移。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217703

文献信息

• Synthesis of (2-Arylethylidene)cyclobutanes by Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols Bearing a Trimethylene Group at the Allylic Position
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Masayuki Iwasaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217703

  日期：2009.8

  Treatment of aryl bromides with homoallyl alcohols bearing a trimethylene group at the allylic position in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords (2-aryl­ethylidene)cyclobutanes selectively. The selective formation of the alkylidenecyclobutane skeleton results from regiospecific retro-­allylation of the homoallyl alcohols, which accompanies the transposition of the double bonds.

  在钯催化剂和碳酸铯存在下，芳基溴与带有三元环基的同烯丙基醇在烯丙位反应，可以选择性地得到(2-芳基乙叉基)环丁烷。这种选择性的烷叉环丁烷骨架的形成源于同烯丙基醇的区域选择性逆烯丙基化反应，该反应伴随着双键的转移。