5-(2-Methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyridine | 851595-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 851595-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: SZWMBHPNYDVDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 5-(2-Methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyridine 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(2-Methoxyphenyl)-2,6-bis(methylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  茴香醚的吡啶基定向锂化：功能性吡啶基酚的新途径

  摘要：

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.100
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-Methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  茴香醚的吡啶基定向锂化：功能性吡啶基酚的新途径

  摘要：

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.100

文献信息

• Pyridino-directed lithiation of anisylpyridines: new access to functional pyridylphenols
  作者：Michaël Parmentier、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.100

  日期：2005.3

  The lithiation of nine anisylpyridines has been studied. While usual reagents did not react or gave addition products on pyridine ring, the BuLi-LiDMAE (LiDMAE=Me2N(CH2)2OLi) superbase induced exclusive pyridino directed metallation. The usefulness of this new reaction allowed the efficient preparation of a range of alpha functional pyridylphenols. A successful subsequent cyclisation of an appropriate

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。