5-methyl-hex-4-enoyl chloride | 65890-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-methyl-hex-4-enoyl chloride
• 英文别名: 5-Methylhex-4-enoyl chloride
• CAS: 65890-48-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: QCFMYRFNUHNLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-hex-4-enoyl chloride 在 铜 、 sodium hydride 、 mineral oil 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-Aethoxycarbonyl-6,6-dimethyl-bicyclo-<3.1.0>-hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Linstrumelle,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3490 - 3498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到5-methyl-hex-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604

文献信息

• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• An α‐Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung
  作者：Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202007439

  日期：2020.10.5

  nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations.

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。
• Asymmetric Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Alkenes Mediated by Titanium(IV) TADDOLate Complexes
  作者：Marharyta Iskryk、Maryia Barysevich、Maksim Ošeka、Jasper Adamson、Dzmitry Kananovich

  DOI：10.1055/s-0037-1611709

  日期：2019.5

  framework of ate complex mechanism, suggesting formation of pentacoordinated titanium ate species as a prerequisite of high enantiocontrol. Asymmetric Kulinkovich cyclopropanation of carboxylic ­esters with prochiral alkenes is reported. The process is mediated by ­titanium(IV) (4R,5R)-TADDOLate complexes and affords correspondingly (Z)- or (E)-cyclopropanols with up to 84–87% ee in the event of intra- or

  专用于奥列格Kulinkovich教授在他的70之际个生日 抽象的 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中，指出在环丙烷形成步骤中Ti-C键的构型完全保留。该结果已在食盐复杂机制的框架内得到解释，表明形成五配位钛酸盐物种是高度对映体控制的先决条件。 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中
• Hydroxamic acid derivatives of 3-Phenyl propionic acids useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20080188566A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 3-phenyl-propionic acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式中符号所描述含义的化合物是3-苯基丙酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中很有用。
• Intramolecular homolytic displacements 7 — Free radical additions to unsaturated peroxy compounds : Synthesis of oxygenated heterocycles
  作者：Bernard Maillard、Abdelmajid Kharrat、Felicien Rakotomanana、Evelyne Montaudon、Christian Gardrat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97183-2

  日期：1985.1

  Free radical additions of hydrogen donor solvents to tert-butyl perpent-4-enoate have given 4-substituted γ-butyrolactones, with yields of 50 % or greater. Such reactions applied to allyl-tert-butyl peroxide have produced 2,3-epoxypropanation of these solvents. Similar addition-elimination processes occurred with tert-butyl 4-methyl-perpent-4-enoate, tert-butyl 2,2-dimethyl-perpent-4-enoate and tert-butyl-methallyl

  将氢供体溶剂自由基加到过戊-4-烯酸叔丁酯中，得到4-取代的γ-丁内酯，产率为50％或更高。应用于烯丙基叔丁基过氧化物的这种反应已经产生了这些溶剂的2，3-环氧丙烷化。4-甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基，2,2-二甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基和过氧化甲基叔丁基甲基烯丙基也发生了类似的加成消除过程，但对于叔丁基5则失败了。 -甲基-己基-4-烯酸酯和叔丁基-3-甲基-丁-2-烯基过氧化物。